8,5'-imino-9-(5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)adenine | 65879-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8,5'-imino-9-(5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)adenine
• 英文别名: 8-amino-81,5'-anhydro-2',3'-O-isopropylideneadenosine；8,5'-azanediyl-O^2'_,O3'-isopropylidene-5'-deoxy-adenosine；(4R)-2,2-dimethyl-(3at,13at)-3a,4,5,6,13,13a-hexahydro-4r,13c-epioxido-[1,3]dioxolo[4',5':6,7][1,3]diazocino[1,2-e]purin-8-ylamine；8,5'-Imino-9(5'-desoxy-2',3'-O-isopropyliden-ss-D-ribofuranosyl)adenin；(1R,13R,14R,18R)-16,16-dimethyl-15,17,19-trioxa-2,4,6,9,11-pentazapentacyclo[11.5.1.02,10.03,8.014,18]nonadeca-3,5,7,10-tetraen-7-amine
• CAS: 65879-29-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₆O₃
• 分子量: 304.308
• InChiKey: ROJPDDQFSNMTEM-IOSLPCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  109.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,5'-imino-9-(5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)adenine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以80 mg的产率得到8,5'-imino-9-(5'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  8-取代的、syn 配置的腺苷衍生物作为来自类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的酶 IspE 的潜在抑制剂

  摘要：

  用于类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的酶是治疗各种疾病（包括疟疾）的药物的有吸引力的靶点。我们在此描述了在 C(5') 具有不同取代基的几种 8-溴化或 8-胺化腺苷衍生物的基于结构的设计、合成、构象分析和生物学评估，靶向 IspE 蛋白的 ATP-腺嘌呤结合位点。非甲羟戊酸途径。溶液中和固态中腺苷衍生物的详尽构象分析证实了所需的腺嘌呤部分的顺式取向。尽管这种与辅因子袋结合的有利预组织，抑制剂的生物学评估仅显示非常温和的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501150
• 作为产物：
  描述：

  8-azido-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 8,5'-imino-9-(5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  8-取代的、syn 配置的腺苷衍生物作为来自类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的酶 IspE 的潜在抑制剂

  摘要：

  用于类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的酶是治疗各种疾病（包括疟疾）的药物的有吸引力的靶点。我们在此描述了在 C(5') 具有不同取代基的几种 8-溴化或 8-胺化腺苷衍生物的基于结构的设计、合成、构象分析和生物学评估，靶向 IspE 蛋白的 ATP-腺嘌呤结合位点。非甲羟戊酸途径。溶液中和固态中腺苷衍生物的详尽构象分析证实了所需的腺嘌呤部分的顺式取向。尽管这种与辅因子袋结合的有利预组织，抑制剂的生物学评估仅显示非常温和的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501150

文献信息

• SYSTEMATIC SYNTHESIS OF PURINE 8,5′-IMINO AND SUBSTITUTED IMINO CYCLONUCLEOSIDES
  作者：Tadashi Sasaki、Katsumaro Minamoto、Yasumi Fujiki

  DOI：10.1246/cl.1983.1017

  日期：1983.7.5

  To achieve a systematic synthesis of purine 8,5'-imino and substituted imino cyclonucleosides, 2',3'-O-isopropylidene-purinenucleosides substituted with a methylamino (4a,b), benzyl-amino (4c,d,g and h) and allylamino group (4e,f,i and j) at the C8 were synthesized. With these substrates in hand, extensive 8,5'-cyclization reactions were carried out using diphenyl carbonate/Et3N (Method A), N,N'-carbonyldiimidazole

  为了实现嘌呤 8,5'-亚氨基和取代亚氨基环核苷的系统合成，2',3'-O-异亚丙基-嘌呤核苷被甲氨基 (4a,b)、苄基氨基 (4c,d,g 和 h ) 和 C8 处的烯丙氨基 (4e,f,i 和 j) 被合成。使用这些底物，使用碳酸二苯酯/Et3N（方法 A）、N,N'-羰基二咪唑（方法 B）和 Mitsunobu 反应（方法 C）进行广泛的 8,5'-环化反应，得到 8,5 '-取代的亚氨基环核苷（5a、c、d、e、f和g）。方法C的环化产率一般高于其他两种方法。5a、b、c、d、e、f、g和h通过一或两步脱保护为相应的母体化合物8。在鸟苷系列中，一个新的循环系统包括一个 8,5'
• Minamoto, Katsumaro; Fujiki, Yasumi; Shiomi, Niro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2337 - 2346
  作者：Minamoto, Katsumaro、Fujiki, Yasumi、Shiomi, Niro、Uda, Yoriaki、Sasaki, Tadashi

  DOI：——

  日期：——
• Convenient synthesis of some purine 8,5'-imino cyclonucleosides
  作者：Tadashi Sasaki、Katsumaro Minamoto、Hidemi Itoh

  DOI：10.1021/jo00406a003

  日期：1978.6
• SASAKI, TADASHI;MINAMOTO, KATSUMARO;FUJIKI, YASUMI;SHIOMI, NIRO;UDA, YORI+, 12TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., KANAZAWA, OCT. 30 - NOV. 1, 1984, OXFORD; W+
  作者：SASAKI, TADASHI、MINAMOTO, KATSUMARO、FUJIKI, YASUMI、SHIOMI, NIRO、UDA, YORI+

  DOI：——

  日期：——