(S)-3-Phenyl-3-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid tert-butyl ester | 216169-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-Phenyl-3-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid tert-butyl ester
• CAS: 216169-60-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: DWQLESKWIZDKOZ-CQHJRZBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Phenyl-3-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid tert-butyl ester 、 对甲苯磺酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以19.28 g的产率得到(3S)-amino-3-phenylpropionic acid tert-butyl ester p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  实用的对映合成β-取代的β-氨基酯

  摘要：

  开发了实用，大规模的β-氨基酯1的合成方法。将衍生自（S）-苯基甘醇和3-三甲基甲硅烷基丙醛的手性亚胺与具有高非对映选择性（de＞ 98％）的Reformatsky试剂3偶联，得到（SS）-4a作为主要异构体。在甲胺存在下，用高碘酸钠氧化裂解偶联产物4的氨基醇残基。观察到（SS）-异构体的不寻常的选择性氧化裂解，并且获得了ee＞ 99％的亚胺6，而没有裂解（RS）-4b异构体。与p-反应甲苯磺酸一水合物可以水解亚胺，并分离出胺盐。然后通过一锅法通过酯交换，甲硅烷基化和形成盐酸盐获得标题化合物1。该方法已成功应用于多种β-氨基酯的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050177h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-[[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-3-phenylpropanoate 在 sodium periodate 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-3-Phenyl-3-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用的对映合成β-取代的β-氨基酯

  摘要：

  开发了实用，大规模的β-氨基酯1的合成方法。将衍生自（S）-苯基甘醇和3-三甲基甲硅烷基丙醛的手性亚胺与具有高非对映选择性（de＞ 98％）的Reformatsky试剂3偶联，得到（SS）-4a作为主要异构体。在甲胺存在下，用高碘酸钠氧化裂解偶联产物4的氨基醇残基。观察到（SS）-异构体的不寻常的选择性氧化裂解，并且获得了ee＞ 99％的亚胺6，而没有裂解（RS）-4b异构体。与p-反应甲苯磺酸一水合物可以水解亚胺，并分离出胺盐。然后通过一锅法通过酯交换，甲硅烷基化和形成盐酸盐获得标题化合物1。该方法已成功应用于多种β-氨基酯的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050177h