65-Methyl-3-thia-65-azatritriacontacyclo[60.3.0.04,55.04,62.05,9.06,53.07,16.08,13.010,63.011,40.012,23.014,22.015,19.017,52.018,30.020,28.021,26.024,39.025,37.027,35.029,33.031,51.032,48.034,46.036,45.038,43.041,63.042,60.044,59.047,58.049,57.050,54.056,61]pentahexaconta-6,8,10,12,14(22),15(19),16,18(30),20,23,25,27,29(33),31,34,36(45),37,39,41,43,46,48,50,52,54,56,58,60-octacosaene | 1206764-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 65-Methyl-3-thia-65-azatritriacontacyclo[60.3.0.04,55.04,62.05,9.06,53.07,16.08,13.010,63.011,40.012,23.014,22.015,19.017,52.018,30.020,28.021,26.024,39.025,37.027,35.029,33.031,51.032,48.034,46.036,45.038,43.041,63.042,60.044,59.047,58.049,57.050,54.056,61]pentahexaconta-6,8,10,12,14(22),15(19),16,18(30),20,23,25,27,29(33),31,34,36(45),37,39,41,43,46,48,50,52,54,56,58,60-octacosaene
• CAS: 1206764-27-3
• 化学式: C₆₄H₉NS
• 分子量: 823.848
• InChiKey: YLMAMVMSNLESHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二硫-2,5-二醇 、 肌氨酸 、 足球烯 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以7%的产率得到65-Methyl-3-thia-65-azatritriacontacyclo[60.3.0.04,55.04,62.05,9.06,53.07,16.08,13.010,63.011,40.012,23.014,22.015,19.017,52.018,30.020,28.021,26.024,39.025,37.027,35.029,33.031,51.032,48.034,46.036,45.038,43.041,63.042,60.044,59.047,58.049,57.050,54.056,61]pentahexaconta-6,8,10,12,14(22),15(19),16,18(30),20,23,25,27,29(33),31,34,36(45),37,39,41,43,46,48,50,52,54,56,58,60-octacosaene
  参考文献：
  名称：

  关于硫醇与 C60 的区域选择性分子内亲核加成

  摘要：

  报道了硫醇与富勒烯双键的第一次分子内亲核加成。半胱氨酸 (4) 或胱氨酸 (11) 与甲醛和 [60] 富勒烯在氯苯中回流反应得到带有与富勒烯球融合的噻唑烷部分的新化合物 10，而市售 N-甲基甘氨酸 (12;肌氨酸) 与 1,4-二噻烷-2,5-二醇 (13) 和 C60 在氯苯中回流导致所需的环化化合物 3 收率低。反应性硫醇基团对富勒烯双键的有利几何方法之后是 S-H 基团与富勒烯的相邻双键的 5-exo-trig 分子内亲核加成，形成化合物 3，其中四氢噻吩环是同时与吡咯烷和富勒烯部分融合。化合物 3 进行了光谱和电化学表征，CV 显示富勒烯球（顺式 1 区域异构体）的第二个双键的饱和被硫原子的电负性补偿，导致还原电位类似于观察到的富勒烯单加合物的还原电位。双重环化反应发生在完全区域选择性的逐步过程中，仅产生 cis-1 异构体。理论计算（DFT 和 ONIOM 方法）预测硫五边形

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900835

文献信息

• On the Regioselective Intramolecular Nucleophilic Addition of Thiols to C₆₀
  作者：Marta Izquierdo、Sílvia Osuna、Salvatore Filippone、Angel Martín-Domenech、Miquel Solà、Nazario Martín

  DOI：10.1002/ejoc.200900835

  日期：2009.12

  favorable geometrical approach of the reactive thiol group towards the fullerene double bond is followed by a 5-exo-trig intramolecular nucleophilic addition of the S–H group to the adjacent double bond of the fullerene to form compound 3 in which a tetrahydrothiophene ring is simultaneously fused to the pyrrolidine and the fullerene moieties. Compound 3 was spectroscopically and electrochemically characterized

  报道了硫醇与富勒烯双键的第一次分子内亲核加成。半胱氨酸 (4) 或胱氨酸 (11) 与甲醛和 [60] 富勒烯在氯苯中回流反应得到带有与富勒烯球融合的噻唑烷部分的新化合物 10，而市售 N-甲基甘氨酸 (12;肌氨酸) 与 1,4-二噻烷-2,5-二醇 (13) 和 C60 在氯苯中回流导致所需的环化化合物 3 收率低。反应性硫醇基团对富勒烯双键的有利几何方法之后是 S-H 基团与富勒烯的相邻双键的 5-exo-trig 分子内亲核加成，形成化合物 3，其中四氢噻吩环是同时与吡咯烷和富勒烯部分融合。化合物 3 进行了光谱和电化学表征，CV 显示富勒烯球（顺式 1 区域异构体）的第二个双键的饱和被硫原子的电负性补偿，导致还原电位类似于观察到的富勒烯单加合物的还原电位。双重环化反应发生在完全区域选择性的逐步过程中，仅产生 cis-1 异构体。理论计算（DFT 和 ONIOM 方法）预测硫五边形