3,3,3-d(3)-Propan-1,1-dicarbonsaeurediethylester | 36789-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,3,3-d(3)-Propan-1,1-dicarbonsaeurediethylester
• 英文别名: Diethyl<2,2,2-²H3>-ethylmalonat；(2,2,2-trideuterio-ethyl)-malonic acid diethyl ester；Diethyl 2-(2,2,2-trideuterioethyl)propanedioate
• CAS: 36789-13-6
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 191.2
• InChiKey: VQAZCUCWHIIFGE-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-d(3)-Propan-1,1-dicarbonsaeurediethylester 生成 乙基丙二酸-D3
  参考文献：
  名称：

  竞争性的1,2-和1,3-氢化物转移以及质子化和甲基化的环丙烷中间体在烷基重排伴随液相饱和烷基氯甲酸酯的热分解中的可能作用

  摘要：

  氘标记表明，液相中的氯甲酸乙酯热分解会生成氯乙烷，而不会发生乙基重排。较长链的伯烷基氯甲酸酯可产生重排产物，可根据两个初始竞争途径进行合理化，一个途径涉及1，2-氢化物转移，另一个涉及角质子化的环丙烷中间体的形成。后者可能被捕获以产生重排的伯烷基氯（在正丙基情况下质子会发生相当大的扰乱）或在高级烷基中产生1,3-氢化物移位（Bu n（例如，正戊基，3-甲基丁基，正辛基），其中可以重排至s-或t-烷基阳离子。除非这些中的第二个导致叔烷基阳离子，否则连续的1，2-氢化物转移意义不大。3，3-二甲基丁基基团提供了衍生自连续的氢和甲基的1，2-移位和1，2-叔丁基移位的产物，据认为这涉及甲基化的环丙烷的中间体。直接衍生自s-烷基氯甲酸酯的s-烷基阳离子显示出比通过伯烷基氯甲酸酯重排衍生的s-烷基阳离子更少的重排趋势。提出的证据表明，烷-1-烯是由伯烷基氯甲酸酯通过碳阳离子中间体形成的，其中发生了1

  DOI：

  10.1039/p29790000057
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷-2,2,2-d3 、 丙二酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 4.0h， 生成 3,3,3-d(3)-Propan-1,1-dicarbonsaeurediethylester
  参考文献：
  名称：

  Hayes, Roger N.; Bowie, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 1827 - 1832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HAYES R. N.; BOWIE J. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 11, 1827-1831
  作者：HAYES R. N.、 BOWIE J. H.

  DOI：——

  日期：——