(Z)-(2S,3R)-5-chloro-4-methyl-5-phenylpent-4-ene-2,3-diol | 1206614-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-(2S,3R)-5-chloro-4-methyl-5-phenylpent-4-ene-2,3-diol
• 英文别名: (E,2S,3R)-5-chloro-4-methyl-5-phenylpent-4-ene-2,3-diol
• CAS: 1206614-89-2
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: BAZULDBZKWVNBW-ONKUNLINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2S,3R)-5-chloro-4-methyl-5-phenylpent-4-ene-2,3-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(4S,5S)-4-[(Z)-2-chloro-1-methyl-2-phenylvinyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的取代肉桂醛三取代和四取代双键的立体化学过程

  摘要：

  面包酵母介导的取代肉桂醛的立体化学过程的综合研究报告。氢化物加成到 β-甲基肉桂醛的 β 位置优先提供 (3S)-3-苯基丁-1-醇的异构体。(E)-2,3-二甲基肉桂醛 (15) 的还原分别产生了 (2S,3S)- 和 (2R,3S)-2-methyl-3-phenylbutan-1-ol（13 和 14）的混合物, 93% ee。相反，(Z)-2,3-二甲基肉桂醛(16)提供具有33％ee的13和14的混合物。因此，三取代的 β-甲基肉桂醛 34 和 35 的还原以相同的立体化学偏好和更高的对映选择性进行，得到 (S)-3-苯基丁-1-醇 (37)。此外，氘掺入和 2 H NMR 研究表明，将第二个氢原子添加到 α 位置进行了非常低的立体化学控制，并且整个过程在形式上是顺式/反式氢添加到双键的混合物。或者，将 α-甲基肉桂醛还原为 (S)-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900827
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-methylcinnamaldehyde 在 baker's yeast 、 葡萄糖 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以21%的产率得到(S)-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的取代肉桂醛三取代和四取代双键的立体化学过程

  摘要：

  面包酵母介导的取代肉桂醛的立体化学过程的综合研究报告。氢化物加成到 β-甲基肉桂醛的 β 位置优先提供 (3S)-3-苯基丁-1-醇的异构体。(E)-2,3-二甲基肉桂醛 (15) 的还原分别产生了 (2S,3S)- 和 (2R,3S)-2-methyl-3-phenylbutan-1-ol（13 和 14）的混合物, 93% ee。相反，(Z)-2,3-二甲基肉桂醛(16)提供具有33％ee的13和14的混合物。因此，三取代的 β-甲基肉桂醛 34 和 35 的还原以相同的立体化学偏好和更高的对映选择性进行，得到 (S)-3-苯基丁-1-醇 (37)。此外，氘掺入和 2 H NMR 研究表明，将第二个氢原子添加到 α 位置进行了非常低的立体化学控制，并且整个过程在形式上是顺式/反式氢添加到双键的混合物。或者，将 α-甲基肉桂醛还原为 (S)-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900827