Boc-Gly-Leu-Met-NH2 | 3235-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-Leu-Met-NH2
• 英文别名: BocGly-Leu-MetNH2；tert-butyl N-[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 3235-59-4
• 化学式: C₁₈H₃₄N₄O₅S
• 分子量: 418.558
• InChiKey: NXHOAESDBGFATR-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  710.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-Leu-Met-NH2 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.76h， 生成 HCl*Phe-Phe-Gly-Leu-Met-NH2
  参考文献：
  名称：

  Neubert; Hartrodt; Koch, Pharmazie, 1981, vol. 36, # 1, p. 10 - 12

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-亮氨酰-L-蛋氨酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 茴香硫醚 、 氨 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 50.58h， 生成 Boc-Gly-Leu-Met-NH2
  参考文献：
  名称：

  Chorev; Yaion; Wormser, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 2, p. 96 - 102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tritiated peptides. 12. Synthesis and biological activity of [4-3H-Phe8]substance P
  作者：Mark C. Allen、Derek E. Brundish、Roy Wade、Bengt E. B. Sandberg、Michael R. Hanley、Leslie L. Iversen

  DOI：10.1021/jm00352a022

  日期：1982.10

  Substance P has been prepared 3H labeled at Phe8 by catalytic deiodination of a protected precursor. Synthesis of the precursor was by solid-phase methodology on polydimethylacrylamide resin and by condensation in solution of fragments covering sequences 1-4, 5-7, and 8-11. Free peptide made by each route analyzed satisfactorily and had the same chromatographic characteristics as unlabeled substance

  物质P是通过对被保护的前体进行催化碘化制备的，在Phe8处标记3H的物质。前体的合成是通过在聚二甲基丙烯酰胺树脂上的固相方法，以及在溶液中缩合的，覆盖序列1-4、5-7和8-11的片段进行的。通过每种途径制备的游离肽均能令人满意地分析，并且具有与未标记物质P相同的色谱特性。当使用N和C末端定向的抗血清时，通过放射免疫分析无法区分后者，并且能够引起分离的豚鼠回肠收缩。比放射性为23 Ci / mmol。
• Hexapeptide amides
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04472305A1

  公开（公告）日：1984-09-18

  N-Terminal L-prolyl or D-prolyl hexapeptide amides useful as Substance P agonists and/or antagonists and as analgesics and/or antihypertensives and a process for preparing them are disclosed.

  本发明公开了N-端L-脯氨酰或D-脯氨酰六肽酰胺，其可用作物质P激动剂和/或拮抗剂，以及作为镇痛剂和/或降压剂，还公开了一种制备它们的方法。
• Kuhl; Doring; Neubert, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 12, p. 814 - 816
  作者：Kuhl、Doring、Neubert、Jakubke

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von N-gesch�tztem Eledoisin (6?11)-Hexapeptid unter Verwendung von Proteasen als Biokatalysatoren
  作者：Peter Kuhl、G�nter D�ring、Klaus Neubert、Hans-Dieter Jakubke

  DOI：10.1007/bf00810003

  日期：1984.4
• Synthesis of substance-P C-terminal hexapeptide analogues and their biological activity. Analogues with antagonistic activity without containing d-amino acids
  作者：K Karagiannis、A Manolopoulou、C Poulos、G Stavropoulos

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90028-0

  日期：1994.1

  Analogues of the C-terminal hexapeptide of substance P have been synthesized in which each amino-acid residue was replaced by the bulky and strong lipophilic residue Asp(OBz1). The amino-acid residue of other selected places has also been replaced by Glu(OBz1) or Glu(OCH3). The resulting analogues were assayed for agonistic and antagonistic activity in 3 biological preparations, GPI, RC and RPV, which have been proposed as representative of the NK-1, NK-2 and NK-3 receptors, respectively. Although none of the analogues contained D-amino acids, they showed antagonistic activity according to the receptor type. Structure-activity relationships are also reported.