(E)-4-Acetoxy-7-oxo-hept-5-enoic acid methyl ester | 461045-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-Acetoxy-7-oxo-hept-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl (5E)-4-(acetyloxy)-7-oxo-5-heptenoate；methyl (E)-4-acetyloxy-7-oxohept-5-enoate
• CAS: 461045-29-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: FOQLASGSZIKIAE-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊烯 、 乙酸酐 、 (4R)-4-hydroxy-4-(3-iodo-2-propenyl)-2-cyclopenten-1-one 、 (E)-4-Acetoxy-7-oxo-hept-5-enoic acid methyl ester 生成 甲基(4R,5E,7E,12alpha,14Z)-4,12-二乙酰氧基-9-氧代前列腺-5,7,10,14-四烯-1-酸酯 、 4-epi-clavulone II
  参考文献：
  名称：

  Efficient Solid-Phase Synthesis of Clavulones via Sequential Coupling of α- and ω-Chains

  摘要：

  We describe an efficient solid-phase synthesis of clavulones via the sequential coupling of the alpha- and omega-chains, involving two separate carbon-carbon bond-forming steps. The tetrahydropyranyl linker survived these reaction conditions and was cleaved without decomposing the unstable cross-conjugated dienones. Our methodology has allowed us to prepare six clavulone derivatives that are varied within the alpha-chain.

  DOI：

  10.1021/ol036361b