5,6-Diphenyl-2-(2-pyrrolidin-1-yl-4,5-dihydro-furan-3-yl)-[1,3]oxazin-4-one | 203569-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5,6-Diphenyl-2-(2-pyrrolidin-1-yl-4,5-dihydro-furan-3-yl)-[1,3]oxazin-4-one
• CAS: 203569-67-9
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 386.45
• InChiKey: QLAFOBBVSFPMEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Diphenyl-2-(2-pyrrolidin-1-yl-4,5-dihydro-furan-3-yl)-[1,3]oxazin-4-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-Oxazines and Furo[2,3-b]pyrans by reaction of 2-amino-4,5-dihydro-3-furancarbonitriles with dibenzoyldiazomethanes

  摘要：

  2-Amino-4,5-dihydro-3-furancarbonitriles (1) react with a slight excess of dibenzoyldiazomethane in the presence of rhodium(II) acetate to give 1,3-oxazin-4-ones (2). With three equivalents of dibenzoyldiazomethane compounds 1 react to afford furo[2,3-b]pyran-3a-carbonitriles (3). Compound 3a was also obtained by treatment of 2a with two equivalents of dibenzoyldiazomethane.

  DOI：

  10.1002/prac.19983400108
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-3-氧代-1,3-二苯基-1-丙烯-1-醇 、 4,5-dihydro-2-(1-pyrrolidinyl)-3-furancarbonitrile 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到5,6-Diphenyl-2-(2-pyrrolidin-1-yl-4,5-dihydro-furan-3-yl)-[1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-Oxazines and Furo[2,3-b]pyrans by reaction of 2-amino-4,5-dihydro-3-furancarbonitriles with dibenzoyldiazomethanes

  摘要：

  2-Amino-4,5-dihydro-3-furancarbonitriles (1) react with a slight excess of dibenzoyldiazomethane in the presence of rhodium(II) acetate to give 1,3-oxazin-4-ones (2). With three equivalents of dibenzoyldiazomethane compounds 1 react to afford furo[2,3-b]pyran-3a-carbonitriles (3). Compound 3a was also obtained by treatment of 2a with two equivalents of dibenzoyldiazomethane.

  DOI：

  10.1002/prac.19983400108