Triacetyl-D-pseudoglucal | 74892-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Triacetyl-D-pseudoglucal
• 英文别名: [(2R,3S,6R)-3,6-diacetyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 74892-46-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 272.255
• InChiKey: URHLHNBYVSNLQW-TUAOUCFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-125 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triacetyl-D-pseudoglucal 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diethyl (2S,4aS,7aS)-2-(acetyloxymethyl)-5-methylidene-2,4a,6,7a-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Holzapfel, Cedric W.; Marais, Lizel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 2, p. 411 - 422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-propynyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 platinum(II) chloride 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Triacetyl-D-pseudoglucal
  参考文献：
  名称：

  Enyne Metathesis on Prop-2-ynyl-2,3-dideoxy-α-d-erythro-hex-2-enopyranosides

  摘要：

  首次对不同官能化的丙-2-炔基-2,3-二脱氧-α-d-赤型-己-2-烯吡喃糖苷（1、2和3）的烯炔易位反应进行了分析，现将其新颖且有趣的结果描述如下。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13352

文献信息

• α-C-Glycopyranosides from Lewis acid catalysed condensations of acetylated glycals and enol silanes
  作者：Robert David Dawe、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/c39810001180

  日期：——

  Acetylated glycals undrgo Lewis acid-catalysed condensations with enol silanes in virtually quantitative yields to form C-glycopyranosides in which the termo-dynamically unfavourable α-‘anomers’ are formed predominantly.

  乙酰化的缩醛以实质上定量的产率解开路易斯酸催化的与烯醇硅烷的缩合反应，形成C-糖吡喃糖苷，其中主要形成术语动力学上不利的α-'端基异构体'。
• Synthesis of C-disaccharides via glucal dimerisation
  作者：Andrew L.J. Byerley、Alan M. Kenwright、Patrick G. Steel

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02093-x

  日期：1996.12

  Treatment of 3-O-acetyl glucal and related species with acetylperchlorate provides good yields of the corresponding C-disaccharides with a high degree of stereocontrol at the new CC bond.

  用乙酰基高氯酸盐处理3-O-乙酰基葡萄糖及其相关物质，可在新的CC键上以高立体控制的方式获得相应C-二糖的良好产率。
• Synthesis of hexopyranosyl acetates and 2,3-disubstituted tetrahydropyrans via chemoselective hydrogenation of hex-2-enopyranosyl acetates
  作者：Kaname Sasaki、Takayuki Wakamatsu、Shuichi Matsumura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.091

  日期：2006.11

  A simple and easy method for chemoselective synthesis of hexopyranosyl acetates and 2,3-disubstituted tetrahydropyrans from hex-2-enopyranosyl acetates was demonstrated. The former was achieved by hydrogenation catalyzed by Rh/Al2O3 in EtOAc/toluene solvent at 0 °C, while the latter was carried out using Pd/C in EtOH/AcOH at 25 °C.

  展示了一种简单易行的方法，用于从乙酸-2-烯并吡喃糖基乙酸酯化学选择性合成乙酸己吡喃酯基乙酸酯和2,3-二取代的四氢吡喃。前者是通过Rh / Al 2 O 3在EtOAc /甲苯溶剂中于0°C催化氢化而实现的，而后者是通过Pd / C在25°C的EtOH / AcOH中进行的。
• The Addition of Malonates to Glycals:  A General and Convenient Method for the Synthesis of 2-<i>C</i>-Branched Carbohydrates
  作者：Torsten Linker、Thomas Sommermann、Frank Kahlenberg

  DOI：10.1021/ja971084n

  日期：1997.10.1

  A general and convenient synthesis of carbohydrate 2-C-analogs by addition of malonates to glycals is described. The method is applicable to glycals derived from hexoses and pentoses and is characterized by easily available precursors. The reactions are mediated by manganese(III) or cerium(IV) and proceed via intermediarily generated malonyl radicals. All additions exhibit a very high degree of regioselectivity

  描述了通过将丙二酸酯添加到糖醛中来合成碳水化合物 2-C-类似物的一般和方便的方法。该方法适用于从己糖和戊糖衍生的糖类，其特点是前体容易获得。该反应由锰 (III) 或铈 (IV) 介导，并通过中间生成的丙二酰基自由基进行。所有添加物都表现出非常高的区域选择性，因为只获得了 2-C 支链糖。通过丙二酰基自由基的 SOMO 和双键的 HOMO 之间有利的轨道相互作用，可以最好地解释这一结果。丙二酸或糖醛的空间需求的变化允许立体选择性增加到> 98%。使用三-O-乙酰基-d-半乳醛和二-O-乙酰基-d-阿拉伯醛获得了最高的选择性，其中攻击完全发生在碳水化合物的一个面上。对于所有铈 (IV) 介导的反应，甲基糖苷作为主要产物以 73-89% 的产率形成，可在 ana...
• Linker, Torsten; Hartmann, Klaus; Sommermann, Thomas, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 15, p. 1819 - 1821
  作者：Linker, Torsten、Hartmann, Klaus、Sommermann, Thomas、Scheutzow, Dieter、Ruckdeschel, Elfriede

  DOI：——

  日期：——