10H-benzo[de]pyrrolo[1,2-a]quinolin-10-one | 1206164-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10H-benzo[de]pyrrolo[1,2-a]quinolin-10-one
• 英文别名: 10-Azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1,3,5(16),6,8,12,14-heptaen-11-one
• CAS: 1206164-55-7
• 化学式: C₁₅H₉NO
• 分子量: 219.243
• InChiKey: RGXVLPJOSQZCMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8,9-dihydro-7H-benzo[de]pyrrolo[1,2-a]quinoline-7,10(7aH)-dione 在 eaton’s reagent 作用下， 反应 12.0h， 以51%的产率得到10H-benzo[de]pyrrolo[1,2-a]quinolin-10-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。在铜催化的谷氨酸甲酯的芳基化反应中获得新的苯并[ de ]喹啉骨架

  摘要：

  描述了铜催化焦谷氨酸甲酯N-芳基化的最佳条件。这些研究允许合成N-萘基焦谷氨酸甲酯，然后将其环化成酮。PPA已知的酰胺酮脱水作用已扩展到这种新型支架上，从而产生了一种具有潜在抗氧化活性的新型缩合苯并[ de ]喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.103

文献信息

• Studies on pyrrolidinones. On the application of copper-catalyzed arylation of methyl pyroglutamate to obtain a new benzo[de]quinoline scaffold
  作者：Alina Ghinet、Souhila Oudir、Jean-Pierre Hénichart、Benoît Rigo、Nicole Pommery、Philippe Gautret

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.103

  日期：2010.1

  Optimized conditions for copper-catalyzed N-arylation of methyl pyroglutamate are described. These studies permitted the synthesis of methyl N-naphthylpyroglutamate, which was then cyclized to a ketone. The known dehydration of amidoketones by PPA was extended to this new scaffold to lead to a novel condensed benzo[de]quinoline with potential antioxidative activity.

  描述了铜催化焦谷氨酸甲酯N-芳基化的最佳条件。这些研究允许合成N-萘基焦谷氨酸甲酯，然后将其环化成酮。PPA已知的酰胺酮脱水作用已扩展到这种新型支架上，从而产生了一种具有潜在抗氧化活性的新型缩合苯并[ de ]喹啉。