(3aS,6R,7S,7aR)-7-acetoxy-5-(4'-methoxybenzenesulfonyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid benzyloxyamide | 642089-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,6R,7S,7aR)-7-acetoxy-5-(4'-methoxybenzenesulfonyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid benzyloxyamide
• 英文别名: [(3aS,6R,7S,7aR)-5-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxycarbamoyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-yl] acetate
• CAS: 642089-80-3
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₉S
• 分子量: 534.587
• InChiKey: WQJKXCKVDIKBEU-AFXVXQJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,7S,7aR)-7-acetoxy-5-(4'-methoxybenzenesulfonyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid benzyloxyamide 在 palladium on activated charcoal Dowex-H⁺ 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-1-(4'-methoxybenzenesulfonyl)-piperidine-2-carboxylic acid hydroxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of novel azasugar-based MMP/ADAM inhibitors

  摘要：

  In order to verify whether azasugar would be a useful scaffold for inhibitory activity against metalloproteinases, we synthesized some azasugar-based compounds. As a result, it is clarified that azasugar moiety could function as successful inhibitor of matrix metalloproteinase-1, -3 and -9 and TACE. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00531-6
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aS,6R,7S,7aR)-7-acetoxy-5-(4'-methoxybenzenesulfonyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid benzyloxyamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of novel azasugar-based MMP/ADAM inhibitors

  摘要：

  In order to verify whether azasugar would be a useful scaffold for inhibitory activity against metalloproteinases, we synthesized some azasugar-based compounds. As a result, it is clarified that azasugar moiety could function as successful inhibitor of matrix metalloproteinase-1, -3 and -9 and TACE. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00531-6

文献信息

• EP1516872
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7223779B2
  申请人：——

  公开号：US7223779B2

  公开（公告）日：2007-05-29