(4S,5R)-5-[(4R)-3-(3-butenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde | 212609-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-[(4R)-3-(3-butenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4S,5R)-5-[(4R)-3-but-3-enyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 212609-02-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: HZLOKMCWHNFDGF-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (4S,5R)-5-[(4R)-3-(3-butenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 以74%的产率得到(4R)-3-(3-butenyl)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联闭环易位-环过环环化合成阿莱克辛家族的多羟基吡咯烷核生物碱。（+）-Australine。

  摘要：

  由环氧醇9分别经由恶唑烷酮15和51制备的二烯23和54，用Grubbs的催化剂进行闭环易位，得到氮杂环辛烯26和55。用间氯过氧苯甲酸处理每种氮杂环辛烯得到26和26的β-环氧化物28。 60的α-环氧化物61。每一种恶唑烷酮的碱性水解都伴随着氮对环氧化物的环过环进攻，从而产生2-（O-苄基）-7-脱氧阿瑞辛（29）和1,2-二-（O -苄基）australine（62）。后者在氢解后转化为生物碱澳大林碱（3）。尝试实现二烯37、38和46的闭环易位的尝试失败，这表明，尽管Grubbs的催化剂可以耐受一个烯丙基氧取代基，但两个不能。

  DOI：

  10.1021/jo0012748
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-反式-丙酸乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 Amberlyst 15 resin 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (4S,5R)-5-[(4R)-3-(3-butenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过串联闭环易位-环过环环化合成阿莱克辛家族的多羟基吡咯烷核生物碱。（+）-Australine。

  摘要：

  由环氧醇9分别经由恶唑烷酮15和51制备的二烯23和54，用Grubbs的催化剂进行闭环易位，得到氮杂环辛烯26和55。用间氯过氧苯甲酸处理每种氮杂环辛烯得到26和26的β-环氧化物28。 60的α-环氧化物61。每一种恶唑烷酮的碱性水解都伴随着氮对环氧化物的环过环进攻，从而产生2-（O-苄基）-7-脱氧阿瑞辛（29）和1,2-二-（O -苄基）australine（62）。后者在氢解后转化为生物碱澳大林碱（3）。尝试实现二烯37、38和46的闭环易位的尝试失败，这表明，尽管Grubbs的催化剂可以耐受一个烯丙基氧取代基，但两个不能。

  DOI：

  10.1021/jo0012748

文献信息

• Tandem Ring-Closing Metathesis Transannular Cyclization as a Route to Hydroxylated Pyrrolizidines. Asymmetric Synthesis of (+)-Australine
  作者：James D. White、Peter Hrnciar、Alexandre F. T. Yokochi

  DOI：10.1021/ja9811400

  日期：1998.7.1