methyl 3,4-anhydro-6-O-benzyl-3-C-methyl-2-O-methyl-α-D-galactopyranoside | 95058-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-anhydro-6-O-benzyl-3-C-methyl-2-O-methyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 95058-53-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: ANIFQGDTCSKRQB-YXMSTPNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-anhydro-6-O-benzyl-3-C-methyl-2-O-methyl-α-D-galactopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到(2S,3R,4S,6S)-6-Benzyloxymethyl-2,3-dimethoxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Ring-opening reactions of some branched-chain anhydro sugars using hydride and azide as nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85034-0
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-2-benzyloxymethyl-4-hydroxy-5,6-dimethoxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3,4-anhydro-6-O-benzyl-3-C-methyl-2-O-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在环氧乙烷环上具有甲基分支的2,3-脱水-和3,4-脱水-吡喃吡喃糖类的合成及其与某些甲基铜锂试剂的反应

  摘要：

  新增了三个具有2-C-甲基或3-C-甲基分支的2,3-脱水醛-吡喃二吡喃糖苷以及三个具有3-C-甲基（7）或4-C-甲基分支的3,4-脱水醛-吡喃二吡喃糖苷合成的。研究了它们与已知的3-C-甲基环氧化物（2）与三种甲基铜锂的反应。除2和7外，通过在环氧乙烷环的空间较少受阻的位点处的铜酸盐的攻击，获得邻位的单脱氧二-C-甲基衍生物，而与立体电子效应无关。确定了由2形成的独特的无环1-烯醇衍生物和由7形成的4-烯醇酮衍生物。还观察到了铜酸盐之间反应性的差异。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85203-9