phenyl-(phenyl-[1,2,3]thiadiazol-4-yl)-ketone | 63114-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl-(phenyl-[1,2,3]thiadiazol-4-yl)-ketone
• 英文别名: Phenyl-(phenyl-[1,2,3]thiadiazol-4-yl)-keton；Phenyl-(5-phenylthiadiazol-4-yl)methanone
• CAS: 63114-04-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂OS
• 分子量: 266.323
• InChiKey: YKBGRUNEABGYKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86.5-87 °C
• 沸点：
  477.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-3-氧代-1,3-二苯基-1-丙烯-1-醇 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以26%的产率得到phenyl-(phenyl-[1,2,3]thiadiazol-4-yl)-ketone
  参考文献：
  名称：

  α-硫代酰基卡宾与芳基异硫氰酸酯的催化 (3 + 2) umpolung 环化

  摘要：

  1,2,3-噻二唑用作掩蔽的 S-亲电 thia-1,3-偶极子。在铑/外消旋 BINAP 催化下，它们与异硫氰酸芳基酯进行脱氮 (3 + 2) umpolung 环环化反应，具有反向区域选择性和出色的立体选择性，在氧化还原反应中生成N-芳基 3 H -1,2-二硫醇-( Z )-3-亚胺- 中性、高效和功能宽容的方式。分子内的 S-S 键令人印象深刻。

  DOI：

  10.1039/d2cc02882d

文献信息

• Reactions of Lithiated 1,2,3-Thiadiazoles: Synthesis of 4-Substituted 1,2,3-Thiadiazoles
  作者：Edward W. Thomas、David C. Zimmermann

  DOI：10.1055/s-1985-31395

  日期：——

  Metalation of 5-phenyl-1,2,3-thiadiazole (2) with methyllithium affords 4-lithio-5-phenyl-1,2,3-thiadiazole, which is stable and reacts with aldehydes and ketones to give 4-substituted 1,2,3-thiadiazoles 3 in excellent yields. Treatment of 4-phenyl-1,2,3-thiadiazole (1) with lithium diisopropylamide, in the presence of chlorotrimethylsilane, affords 4-phenyl-5-trimethylsilyl-1,2,3-thiadiazole (7).

  将5-苯基-1,2,3-噻二唑（2）与甲基锂金属化反应，生成稳定的4-锂-5-苯基-1,2,3-噻二唑，该化合物能与醛和酮反应，以优异的产率得到4-取代的1,2,3-噻二唑（3）。在三甲基氯硅烷的存在下，用二异丙基氨基锂处理4-苯基-1,2,3-噻二唑（1），得到4-苯基-5-三甲基硅基-1,2,3-噻二唑（7）。
• Wieland; Bloch, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 1491
  作者：Wieland、Bloch

  DOI：——

  日期：——
• THOMAS, E. W.;ZIMMERMANN, D. C., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 10, 945-948
  作者：THOMAS, E. W.、ZIMMERMANN, D. C.

  DOI：——

  日期：——