dimethyl (E)-2-phenyl-1-(trimethylsilyl)vinylphosphonate | 1615248-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (E)-2-phenyl-1-(trimethylsilyl)vinylphosphonate
• CAS: 1615248-81-1
• 化学式: C₁₃H₂₁O₃PSi
• 分子量: 284.367
• InChiKey: VDIVQXARUZGJRW-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 dimethyl (E)-2-phenyl-1-(trimethylsilyl)vinylphosphonate 、 Dimethyl (E)-<2-phenyl-1-(trimethylsilyl)vinyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-(三甲基甲硅烷基)-和1-(三甲基甲锡烷基)乙烯基膦酸酯的便捷合成

  摘要：

  摘要 在苯甲酸甲酯作为添加剂存在下，1,1-双（三甲基甲硅烷基）甲基膦酸二甲酯和1-（三甲基甲硅烷基）-1-（三甲基甲锡基）甲基膦酸二甲酯与芳香醛反应，得到相应的乙烯基膦酸酯，收率适中。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.855765

文献信息

• Convenient Synthesis of 1-(Trimethylsilyl)- and 1-(Trimethylstannyl)Vinylphosphonates and Their Synthetic Application
  作者：Yoshiharu Okada、Riho Urushihara、Masato Nakamoto

  DOI：10.1080/10426507.2014.978327

  日期：2015.6.3

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract Dimethyl 1,1-bis(trimethylsilyl)methylphosphonate was succeeded to react with aromatic aldehydes in the presence of methyl benzoate as additive to give the corresponding vinylphosphonates in moderate yields. Michael addition and subsequent Peterson olefination reaction of dimethyl (Z)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-(trimethylsilyl)vinylphosphonate with 3,4,5-trimethoxyphenyllithium

  图形摘要摘要 1,1-双（三甲基甲硅烷基）甲基膦酸二甲酯在作为添加剂的苯甲酸甲酯存在下成功地与芳香醛反应，以中等产率得到相应的乙烯基膦酸酯。(Z)-2-(3,4-亚甲二氧基苯基)-1-(三甲基甲硅烷基)乙烯基膦酸二甲酯与3,4,5-三甲氧基苯基锂和巴豆醛的迈克尔加成和随后的彼得森烯化反应得到相应的(2E,4E)-1- (3,4,5-三甲氧基苯基)-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-2-(二甲基膦酰基)六-2,4-二烯，产率为36%。