methyl (2S)-2-phenyl-2-(prop-2-ynylamino)acetate | 1041425-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-phenyl-2-(prop-2-ynylamino)acetate
• CAS: 1041425-37-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: DDYVZYKIOKDAMN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-phenyl-2-(prop-2-ynylamino)acetate 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到methyl (2S)-2-[(2-chloroacetyl)-(2-propynyl)amino]-2-phenylethanoate
  参考文献：
  名称：

  从胺和氨基酸轻松进入 4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡嗪-6-酮

  摘要：

  从伯胺和α-氨基酸开始，描述了几种对映体纯的4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡嗪-6-酮的实用且高产的区域选择性合成通过采用受限的分子内“点击”反应作为关键步骤，在三步反应序列中生成衍生物。该方法避免了产品的色谱纯化。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800036
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-苯甘氨酸甲酯 盐酸盐 、 3-溴丙炔 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-phenyl-2-(prop-2-ynylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  从胺和氨基酸轻松进入 4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡嗪-6-酮

  摘要：

  从伯胺和α-氨基酸开始，描述了几种对映体纯的4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡嗪-6-酮的实用且高产的区域选择性合成通过采用受限的分子内“点击”反应作为关键步骤，在三步反应序列中生成衍生物。该方法避免了产品的色谱纯化。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800036

文献信息

• A straightforward microwave method for rapid synthesis of N-1, C-6 functionalized 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones
  作者：Johan Gising、Pernilla Örtqvist、Anja Sandström、Mats Larhed

  DOI：10.1039/b905501k

  日期：——

  A rapid and versatile one-pot, 2 × 10 min microwave protocol for the preparation of N-1 and C-6 decorated 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones was developed. Comparable reaction sequences using classical conditions require about 1–2 days of heating. The α-aminonitrile was first generated in a Strecker reaction and thereafter cyclized under microwave heating. The microwave approach developed offers the possibility of efficiently generating and utilizing functionalized 3-amino-5-chloro-2(1H)-pyrazinone-N-1-carboxylic acids as β-strand inducing core structures in a medicinal chemistry context. To illustrate the usefulness of the method, the synthesis of two novel 2(1H)-pyrazinone-containing Hepatitis C virus NS3 protease inhibitors is reported.

  开发了一种快速且多功能的单锅法2×10分钟微波协议，用于制备N-1和C-6修饰的3,5-二氯-2(1H)-吡嗪酮。使用经典条件进行的可比反应序列需要大约1-2天的加热时间。首先通过斯特雷克反应生成α-氨基腈，然后在微波加热下环化。所开发的微波方法提供了高效生成和利用功能化的3-氨基-5-氯-2(1H)-吡嗪酮-N-1-羧酸作为药物化学背景下β-链诱导核心结构的可能性。为了说明该方法的实用性，报道了两个新型含有2(1H)-吡嗪酮的丙型肝炎病毒NS3蛋白酶抑制剂的合成。
• Short Synthesis of Enantiopure Thieno[2,3-<i>f</i>]triazolo[1,5-<i>a</i>][1,4]diazepines and Thieno[2,3-<i>f</i>][1,4]diazepin-5-ones
  作者：Giorgio Molteni

  DOI：10.1002/jhet.1859

  日期：2014.8

  Starting from 2-carboxy-3-thenylazide and enantiopure amines as the chiral building blocks, we developed a two-step synthesis of the title compounds involving an intramolecular azide cycloaddition as the key step.

  从2-羧基-3-噻吩叠氮开始 和对映纯胺 作为手性构建单元，我们开发了两步合成标题化合物的步骤，涉及分子叠氮化物环加成反应为关键步骤。