1-(3-Bromophenyl)but-3-en-1-one | 1251033-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-Bromophenyl)but-3-en-1-one
• CAS: 1251033-94-9
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: KSUASZNNXUBQPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Bromophenyl)but-3-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(azidomethyl)-3-(3-bromophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Oxyazidation of Unactivated Alkenes: A Facile Synthesis of Isoxazolines Featuring an Azido Substituent

  摘要：

  A novel and efficient Cu(OAc)(2)-catalyzed oxyazidation of unactivated alkenes was developed. The reactions are easy to conduct, occur under mild conditions, and form azido-substituted isoxazolines in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol403687k
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴苯基)-3-丁烯-1-醇 在 Jones reagent 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-Bromophenyl)but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜促进的β，γ-不饱和Hy的6-内-trig环化反应合成1,6-二氢哒嗪

  摘要：

  已经开发了通过铜促进的6 - β-内-trig环化容易获得的β，γ-不饱和酮合成1,6-二氢哒嗪的新颖而有效的策略。通过该方法合成了一系列1,6-二氢哒嗪，具有良好的收率，较高的官能团耐受性以及在温和条件下的显着区域选择性。重要的是，在NaOH的存在下，可以将1，6-二氢哒嗪有效地转化为生物学上重要的哒嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01240

文献信息

• Enolate-mediated 1,3-dipolar cycloaddition reactions of allyl ketones with nitrile oxides: direct access to 3,5-disubstituted isoxazolines
  作者：Wenjun Li、Xiao Zhou、Zhenyan Shi、Yang Liu、Zhantao Liu、Hua Gao

  DOI：10.1039/c6ob02025a

  日期：——

  TMG-promoted [3 + 2] organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reactions of allyl ketones with in situ generated nitrile oxides have been developed. This strategy could generate 3,5-disubstituted isoxazolines in high yields and regioselectivities.

  已经开发出TMG促进的烯丙基酮与原位生成的腈氧化物的[3 + 2]有机催化1，3-偶极环加成反应。该策略可以高产率和区域选择性产生3，5-二取代的异恶唑啉。
• Direct access to 1,2,3-triazoles through organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reaction of allyl ketones with azides
  作者：Wenjun Li、Zhiyun Du、Jiayao Huang、Qianfa Jia、Kun Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1039/c4gc00406j

  日期：——

  A general organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reaction between allyl ketones and various azides is reported. The reaction is catalyzed by a secondary amine to generate substituted 1,2,3-triazoles with high levels of regioselectivity.

  据报道烯丙基酮和各种叠氮化物之间一般的有机催化1，3-偶极环加成反应。该反应被仲胺催化以产生具有高区域选择性的取代的1,2,3-三唑。
• Organocatalytic Asymmetric Vinylogous Aldol Reaction of Allyl Aryl Ketones to Silyl Glyoxylates
  作者：Man-Yi Han、Wen-Yu Luan、Pei-Lin Mai、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02546

  日期：2018.2.2

  A direct organocatalytic asymmetric vinylogous aldol reaction of allyl aryl ketones to silyl glyoxylates has been developed through the bifunctional catalyst, giving the α-hydroxysilanes with excellent enantioselectivity (up to 95% ee) and in high yields (up to 96%). The success of this catalytic methodology offers an opportunity to tackle the problems in the nucleophilic addition to acylsilanes. To

  通过双功能催化剂开发了烯丙基芳基酮与乙醛酸甲硅烷基酯的直接有机催化不对称乙烯基醇醛缩醛反应，使α-羟基硅烷具有出色的对映选择性（高达95％ee）和高产率（高达96％）。这种催化方法的成功提供了解决酰基硅烷亲核加成中的问题的机会。为了活化烯丙基芳基酮和酰基硅烷，在这种空前的转化中，所用的双官能催化剂是理想的有机催化剂。
• Visible Light‐Promoted Recyclable Carbon Nitride‐Catalyzed Dioxygenation of <i>β</i> , <i>γ</i> ‐Unsaturated Oximes
  作者：Xiao‐Yang Fu、Ya‐Feng Si、Li‐Peng Qiao、Yu‐Fen Zhao、Xiao‐Lan Chen、Bing Yu

  DOI：10.1002/adsc.202101012

  日期：2022.2

  A visible-light-induced dioxygenation of β,γ-unsaturated oximes for the synthesis of diverse useful isoxazolines bearing a hydroxyl moiety was developed by employing graphitic carbon nitride (g-C3N4) as a heterogeneous photocatalyst under an air atmosphere. Noted that, the eminent advantages of this metal-free protocol include step economy, easy operation, a recyclable photocatalyst, external reductant-/oxidant-free

  通过在空气气氛下使用石墨氮化碳 (gC 3 N 4 ) 作为非均相光催化剂，开发了一种可见光诱导的β , γ -不饱和肟的双氧合，用于合成各种有用的带有羟基的异恶唑啉。值得注意的是，这种无金属协议的显着优势包括步骤经济、易于操作、可回收的光催化剂、外部还原剂/氧化剂和温和的反应条件。此外，机理研究表明，在 gC 3 N 4的光催化作用下会产生羟基自由基。
• Highly Enantio- and Diastereoselective Allylic Alkylation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Allyl Ketones
  作者：Guanghu Tong、Bo Zhu、Richmond Lee、Wenguo Yang、Davin Tan、Caiyun Yang、Zhiqiang Han、Lin Yan、Kuo-Wei Huang、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jo400496z

  日期：2013.5.17

  The asymmetric allylic alkylation of Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates with allyl ketones has been developed. The α-regioselective alkylation adducts, containing a hexa-1,5-diene framework with important synthetic value, were achieved in up to 83% yield, >99% ee, and 50:1 dr by using a commercially available Cinchona alkaloid as the catalyst. From the allylic alkylation adduct, a cyclohexene bearing

  已开发出具有烯丙基酮的Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸盐的不对称烯丙基烷基化反应。通过使用市售的金鸡纳生物碱（Cinchona alkaloid）作为高合成产率的α-区域选择性烷基化加合物，该化合物具有重要的合成价值，其产率为83％，ee大于99％ee，50：1 dr，具有重要的合成价值。催化剂。从烯丙基烷基化加合物容易制备带有两个相邻手性中心的环己烯。