| 174747-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• CAS: 174747-08-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: GNVSDWPJIFTXES-XHVZSJERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-米那普仑及其构象受限的类似物的合成

  摘要：

  （R）-表氯醇[（R）-5 ]与苯乙腈（6）在NaNH 2的存在下在苯中的反应生成环丙烷衍生物，其被分离为内酯4 [（1 S，2 R）-2-氧-在氰基进行碱性水解后，96％ee的1-苯基-3-氧杂双环[3,1,0]己烷]的收率为67％。化合物4容易地转化为（+）-米那普仑[（+）- 1 ]，由此证实了（+）- 1的绝对立体化学。（1 S，2 R）-1-苯基-2-[（（S）-1-氨乙基]-环丙烷-N，N-diethylcarboxamindes（2），构象受限的1的类似物，还从4合成高对映体纯度。从（S）-表氯醇[（S）-5 ]开始，还合成了它们相应的对映异构体，即（-）-米那普仑[（-）- 1 ]和ent-2 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02221-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S5R)-1-苯基-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-2-酮（左米那普仑中间体A） 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium amide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-米那普仑及其构象受限的类似物的合成

  摘要：

  （R）-表氯醇[（R）-5 ]与苯乙腈（6）在NaNH 2的存在下在苯中的反应生成环丙烷衍生物，其被分离为内酯4 [（1 S，2 R）-2-氧-在氰基进行碱性水解后，96％ee的1-苯基-3-氧杂双环[3,1,0]己烷]的收率为67％。化合物4容易地转化为（+）-米那普仑[（+）- 1 ]，由此证实了（+）- 1的绝对立体化学。（1 S，2 R）-1-苯基-2-[（（S）-1-氨乙基]-环丙烷-N，N-diethylcarboxamindes（2），构象受限的1的类似物，还从4合成高对映体纯度。从（S）-表氯醇[（S）-5 ]开始，还合成了它们相应的对映异构体，即（-）-米那普仑[（-）- 1 ]和ent-2 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02221-x