tert-butyl 3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1360873-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• CAS: 1360873-00-2
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 364.401
• InChiKey: SETXQFSRFXJUPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(9R)-6'-甲氧基辛可宁-9-基]脲 、 对甲苯磺酸钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硝基烷的对映选择性有机催化加成到氧代亚二烯吲哚的手性3,3-二取代的羟吲哚的建设。

  摘要：

  已经建立了在双官能有机催化剂存在下将硝基烷烃向对二甲苯亚甲基吲哚中进行对映选择性有机催化加成反应，从而以高收率和优异的对映选择性有效地进入3,3-二取代的羟吲哚衍生物的方法。该转化已应用于制备正式的（+）-gliocladin C正式合成所需的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300373

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Alkylation of β-Keto Acids with 3-Hydroxy-3-indolyloxindoles
  作者：Xiao-Dong Tang、Shen Li、Ran Guo、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00159

  日期：2015.3.20

  A chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective decarboxylative alkylation of β-keto acids with 3-hydroxy-3-indolyloxindoles is described in this context. This method tolerates a series of aromatic and aliphatic β-keto acids as well as substituted 3-hydroxy-3-indolyloxindoles, affording the corresponding chiral 3-functionalized 3-indolyloxindoles in high yields (up to 98%) and enantioselectivities

  在本文中描述了手性磷酸催化β-酮酸与3-羟基-3-吲哚基恶吲哚的对映选择性脱羧烷基化。该方法可耐受一系列芳香族和脂肪族β-酮酸以及取代的3-羟基-3-吲哚基吲哚，从而以高收率（高达98％）和对映选择性（高达99％）提供相应的手性3官能化的3-吲哚基吲哚。 ％ee）。
• Core-Structure-Oriented Asymmetric Organocatalytic Substitution of 3-Hydroxyoxindoles: Application in the Enantioselective Total Synthesis of (+)-Folicanthine
  作者：Chang Guo、Jin Song、Jian-Zhou Huang、Peng-Hao Chen、Shi-Wei Luo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201107079

  日期：2012.1.23

  yield and excellent enantioselectivity. This reaction enabled the enantioselective construction of hexahydropyrroloindole skeletons and the first catalytic enantioselective total synthesis of (+)‐folicanthine.

  具有建设性的东西：涉及3-羟基羟吲哚的标题反应可生成3,3'-二取代的羟吲哚，并伴随以高收率和优异的对映选择性生成全碳季立体中心。该反应实现了六氢吡咯并吲哚骨架的对映选择性构建和（+）-叶黄嘌呤的第一个催化对映选择性全合成。