Benzyl-4-O-benzoyl-2,6-didesoxy-α-D-arabino-hexopyranosid | 75810-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-4-O-benzoyl-2,6-didesoxy-α-D-arabino-hexopyranosid
• 英文别名: benzyl 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside；I+/--D-arabino-Hexopyranoside, phenylmethyl 2,6-dideoxy-, 4-benzoate；[(2R,3S,4R,6S)-4-hydroxy-2-methyl-6-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 75810-06-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: FILBPOPLXIFYRJ-DQEVTTJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-4-O-benzoyl-2,6-didesoxy-α-D-arabino-hexopyranosid 、 acetyl 4-O-benzoyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-2-iodo-α-D-manno-hexopyranose 在 polystyrene-bound silyl triflate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以94.6%的产率得到benzyl 3-O-[4-O-benzoyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-2-iodo-α-D-manno-hexopyranosyl]-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The First Polymer-Assisted Solution-Phase Synthesis of Deoxyglycosides

  摘要：

  [GRAPHICS]A glycosylation protocol for the synthesis of 2-deoxyglycosides has been developed which is based on the use of polymer-bound reagents. Glycals are transformed into 2-iodoglycosyl acetates using polymer-bound bis(acetoxy)iodate(1) complex (1). Activation of the anomeric center is achieved by employing polymer-bound silyl triflate (2). In the presence of different glycosyl acceptors, 2-deoxy-2-iodoglycosides are generated in very good yields. Furthermore, it is shown that this method can be embedded in multistep sequences toward glycosylated testosterone and rhodinosyl-olivosyl-olivoside.

  DOI：

  10.1021/ol016545v
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-L-olivomycal 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 polyhydrogenmethylsiloxane 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Benzyl-4-O-benzoyl-2,6-didesoxy-α-D-arabino-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Glycosidsynthesen nach dem N ‐Iodsuccinimid‐Verfahren mit L ‐Olivomycal. Darstellungen von ED‐Disaccharidglycosiden des Chromomycins A ₃

  摘要：

  AbstractMit unterschiedlichen Alkoholen reagiert 4‐O‐Acetyl‐L‐olivomycal (2) nach dem N‐Iodsuccinimid‐Verfahren glatt zu den α‐Glycosiden 3–6 der 2‐Iod‐L‐olivomycose. Mit N‐Brom‐ bzw. N‐Iodsuccinimid wird aus 2 und dem 2‐Desoxy‐D‐arabino‐Derivat 1 das 2′‐Brom‐Derivat 7 in geringer bzw. die 2′‐Iod‐Verbindung 8 in guter Ausbeute gewonnen. Die bromierende Benzylidenring‐öffnung von 8 gibt das labile 6‐Brom‐ 2′‐iod‐disaccharid 9, aus dem reduktiv das Methylglycosid 10 der ED‐Disaccharideinheit dargestellt wird. Die Reaktion von 2 mit dem 6‐Iod‐monosaccharid 13 führt zum Disaccharid 11 in nur mäßiger Ausbeute. Seine anschließende Reduktion mit Tri‐n‐butylstannan verläuft komplex wie auch mit der Modellverbindung 13 gezeigt wird. Dagegen erhält man nach der N‐Iodsuccinimid‐Methode aus 2 und dem Saccarid 15 glatt das Disaccharid 17, dessen Partialhydrogenolyse zum Benzylglycosid 18 der ED‐Disaccharideinheit verschiedener Saccharid‐Cytostatica führt.

  DOI：

  10.1002/cber.19801130919