N-(6-deoxy-1-O-methyl-6-α-D-galactopyranosyl)-1,4-dideoxy-4-C-methyl-altro-nojirimycin | 1356370-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(6-deoxy-1-O-methyl-6-α-D-galactopyranosyl)-1,4-dideoxy-4-C-methyl-altro-nojirimycin
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[(2R,3S,4S,5S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-methylpiperidin-1-yl]methyl]-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1356370-03-0
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₈
• 分子量: 337.37
• InChiKey: MHHMISSFKIUZGW-KVXIWYIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(6-deoxy-1-O-methyl-6-α-D-galactopyranosyl)-2,6-di-O-benzyl-1,4-dideoxy-4-C-methyl-altro-nojirimycin 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以83%的产率得到N-(6-deoxy-1-O-methyl-6-α-D-galactopyranosyl)-1,4-dideoxy-4-C-methyl-altro-nojirimycin
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂新型 Azasugar 类似物的设计、合成、分子对接和晶体结构预测

  摘要：

  这项工作涉及 α-葡萄糖苷酶抑制剂的设计和合成。为了执行这项任务，我们对人麦芽糖酶葡糖淀粉酶的 N 端催化亚基进行了分子对接研究，这证明对接袋的疏水部分是部分空的。因此，我们决定提高已知 α-葡萄糖苷酶抑制剂 MDL 73495 的对接能力，并进行新的 N-糖基衍生类似物的合成。在 C-5'ax 处添加疏水性甲基，同时消除赤道羟基，糖单元中 C-4 处构型的反转以及 C-6' 处的羟基被取代氨基导致 6'-deoxy-6'-amino-6a。该化合物在一组化合物中表现出最低的硅胶结合亲和力，其实验活动已被报道。考虑到这些结果，我们合成了 6a 和 6b。由于缺乏进行结晶所必需的大量产物，6a 和 6b 的晶体结构是在计算机中预测的。这些可以被视为未来这两种化合物的 X 射线粉末衍射表征的模型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100832