1-(5-methylfuran-2-yl)-4-phenylbut-3-yne-1,2-dione | 1289675-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-methylfuran-2-yl)-4-phenylbut-3-yne-1,2-dione
• 英文别名: 1-(5-Methylfuran-2-yl)-4-phenylbut-3-yne-1,2-dione
• CAS: 1289675-88-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: OTYSFBPSWJEYFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 1-(5-methylfuran-2-yl)-4-phenylbut-3-yne-1,2-dione 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以85 %的产率得到4-iodo-5’-methyl-5-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-[2,2’-bifuran]-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-炔二酮的碘化环异构化/亲核加成级联转化

  摘要：

  报道了 1,2-炔二酮的一般亲电碘环化/亲核试剂加成级联转化，用于合成各种氧杂环和获得区域选择性炔烃羟基化。呋喃束缚的炔二酮通过羰基-炔烃环化引发的杂芳烃脱芳构化作用构建外烯醇醚，而其他（杂）芳烃、烯基和烷基束缚的炔二酮导致形成高度官能化的 3(2 H ))-呋喃酮。重要的是，开发的多米诺骨牌协议涉及重要的杂环支架的构建和在单个操作中安装两个功能组。此外，使用水作为亲核试剂通过呋喃酮开环导致区域选择性炔烃羟基化。开发的协议的特点是底物范围广泛，并且它们的实用性已通过许多合成后转换得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02790
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(5-methylfuran-2-yl)-4-phenylbut-3-yne-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸/斯蒂芬斯-卡斯特罗偶联序列的三组分合成ned啶酮

  摘要：

  退后一步，前进两步！从各种杂环开始，标题反应可在非常温和的条件下，通过直接且制备简单的一锅法提供乙炔。避免脱羰基的关键是Cu I催化的Stephens-Castro炔基化反应，而不是通常更有效的Sonogashira偶联反应。此外，可以实现各种杂环的新颖的原子经济的四组分合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201007194

文献信息

• Hydrogen-Bonding Activation of Gold(I) Chloride Complexes: Enantioselective Synthesis of 3(2H)-Furanones by a Cycloisomerization-Addition Cascade
  作者：Pilar Elías-Rodríguez、Manuel Benítez、Javier Iglesias-Sigüenza、Elena Díez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta、David Monge

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02091

  日期：2024.7.19

  Enantioselective synthesis of 3(2H)-furanones has been achieved using the intermolecular H-bonding activation of gold(I) chloride complexes. A DM-BINAP [(R)-(+)-2,2′-Bis[di(3,5-xylyl)phoshino]-1,1′-binaphthyl] digold(I) dichloride complex in combination with a sulfonyl squaramide (SO2Sq) has been identified as the optimal catalytic system. The process involves a 5-endo-dig oxa-cyclization followed

  利用氯化金 (I) 络合物的分子间氢键活化实现了 3(2 H )-呋喃酮的对映选择性合成。 DM-BINAP [( R )-(+)-2,2′-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-1,1′-联萘]二氯化金(I)络合物与磺酰方酰胺的组合(SO 2 Sq)已被确定为最佳催化体系。该过程涉及 5-内-地物氧杂环化，然后立体控制地添加吲哚。有趣的是，通过氢键的软 L*Au-Cl 活化允许在色谱纯化后回收 L*Au-Cl 和活化剂。
• Synthetic Transformations of Higher Terpenoids. 45#. Regioselective Synthesis of 5-Labdanoid-Substituted Pyrazoles and Assessment of Their Analgesic Activity
  作者：M. E. Mironov、A. I. Poltanovich、V. I. Krasnov、T. V. Rybalova、S. A. Borisov、T. G. Tolstikova、E. E. Shults

  DOI：10.1007/s10600-024-04408-1

  日期：2024.7

  A method for targeted structural modification of the methyl ester of phlomisoic acid was developed by introduction of an additional C-16 ketopyrazole moiety via cyclocondensation of diterpenoid alkyne-1,2- diones with arylhydrazines. The conditions for regioselective formation of labdanoid 1,3-diarylpyrazol-5- ylmethanones were found. The possibility of a sequential four-component reaction in a single

  通过二萜炔-1,2-二酮与芳基肼的环缩合引入额外的 C-16 酮吡唑部分，开发了一种对宿根异酸甲酯进行靶向结构修饰的方法。找到了区域选择性形成劳丹烷1,3-二芳基吡唑-5-基甲酮的条件。证明了在一个锅中连续进行四组分反应的可能性。建立了劳丹诺取代的二芳基吡唑在热刺激和化学刺激模型中的显着镇痛活性。