(1S,5S)-2-oxa-6-aza-6-(2-acetoxyethyl)bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione | 122952-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5S)-2-oxa-6-aza-6-(2-acetoxyethyl)bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione
• 英文别名: 2-[(3aR,6aR)-2,5-dioxo-3,3a,6,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyrrol-4-yl]ethyl acetate
• CAS: 122952-26-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅
• 分子量: 227.217
• InChiKey: VYENGDZUBNLLGP-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.53
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-2-oxa-6-aza-6-(2-acetoxyethyl)bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione 在 劳森试剂 、 triethyloxonium fluoroborate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,5S)-2-oxa-6-aza-6-(2-acetoxyethyl)bicyclo<3.3.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  New general asymmetric synthesis of versatile .gamma.-alkylated butenolides and its application to expeditious synthesis of the chiral Geissman-Waiss lactones useful for (+)-retronecine synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00283a009
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-2,5-dihydro-5-oxo-2(S)-furanacetamide 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,5S)-2-oxa-6-aza-6-(2-acetoxyethyl)bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  New general asymmetric synthesis of versatile .gamma.-alkylated butenolides and its application to expeditious synthesis of the chiral Geissman-Waiss lactones useful for (+)-retronecine synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00283a009

文献信息

• NAGAO, YOSHIMITSU;DAI, WEI-MIN;OCHIAI, MASAHITO;SHIRO, MOTOO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 5211-5217
  作者：NAGAO, YOSHIMITSU、DAI, WEI-MIN、OCHIAI, MASAHITO、SHIRO, MOTOO

  DOI：——

  日期：——