4-benzyl-6-methylpiperazin-2-one | 29906-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-6-methylpiperazin-2-one
• 英文别名: 4-Benzyl-6-methyl-2-oxo-piperazin
• CAS: 29906-49-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: YOWDLUNPZVDDRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-6-methylpiperazin-2-one 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl ((2S)-1-(3,4-dimethyl-5-oxopiperazin-1-yl)-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE INHIBITORS OF HUMAN PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA
  [FR] INHIBITEURS PURIQUES DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA HUMAINE

  摘要：

  提供的是式(I)的化合物或其药用可接受的盐或立体异构体，它们是PI3K-δ抑制剂，可用于治疗由PI3K-δ介导的疾病，如炎症、哮喘、慢性阻塞性肺病和癌症。

  公开号：

  WO2017000125A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(benzyl(2-oxopropyl)amino)acetate 在 ammonium acetate 、 甲醇 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-benzyl-6-methylpiperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  胺转氨酶介导的光学纯哌嗪酮和 1,4-二氮杂环酮合成

  摘要：

  已经设计了一种生物催化方法，用于在温和条件下在水介质中合成光学活性哌嗪酮和 1,4-二氮杂环酮。本文所述的方法基于易于获得的N- (2-氧代丙基) 氨基酸酯的生物催化转氨作用和随后最初形成的胺的自发环化。合成哌嗪酮的两种对映异构体都可以通过选择具有相反选择性的胺转氨酶来制备。对反应条件进行了优化，并在制备规模上进行了八种选定的工艺。因此，以高分离产率 (70-90%) 合成了 7 种光学活性哌嗪酮，以中等产率 (51%) 合成了 1,4-二氮杂环酮，在所有情况下ee ≥99%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101510

文献信息

• [EN] GUANIDINO-SUBSTITUTED QUINAZOLINONE COMPOUNDS AS MC4-R AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES DE QUINAZOLINE SUBSTITUES PAR GUANIDINO CONSTITUANT DES AGONISTES DE MC4-R
  申请人：CHIRON CORP

  公开号：WO2004112793A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  A variety of small molecule, guanidine-containing molecules capable of acting as MC4-R agonists are provided. The compounds are useful in treating MC4-R mediated diseases when administered to subjects. The compounds have the structure IA, IB, and IC where the values of the variables are defined herein.

  提供了一系列含有胍基的小分子化合物，能够作为MC4-R激动剂。当这些化合物被给予受试者时，它们对治疗MC4-R介导的疾病是有用的。这些化合物具有结构IA、IB和IC，其中变量的值在此定义。
• [EN] QUINAZOLINONE COMPOUNDS WITH REDUCED BIOACCUMULATION<br/>[FR] COMPOSES DE QUINAZOLINONE AVEC BIOACCUMULATION REDUITE
  申请人：CHIRON CORP

  公开号：WO2005051391A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  A variety of small molecule, guanidine-containing molecules capable of acting as MC4-R agonists are provided. The compounds are useful in treating MC4-R mediated diseases when administered to subjects. The compounds have the formula IA and IB. IA and IB have the following structures where Z has the formula shown below and the rest of the variables are defined herein.

  提供了一种多种小分子，含有胍基的分子，能够作为MC4-R激动剂。当向受试者投药时，这些化合物对治疗MC4-R介导的疾病有用。这些化合物具有IA和IB的公式。IA和IB具有以下结构，其中Z具有下面所示的公式，其余变量在此定义。
• Quinazolinone compounds with reduced bioaccumulation
  申请人：Boyce S. Rustum

  公开号：US20050192297A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A variety of small molecule, guanidine-containing molecules capable of acting as MC4-R agonists are provided. The compounds are useful in treating MC4-R mediated diseases when administered to subjects. The compounds have the formula IA and IB. IA and IB have the following structures where Z has the formula shown below and the rest of the variables are defined herein

  提供了一系列含有胍基的小分子化合物，能够作为MC4-R激动剂。当这些化合物被施用于受试者时，它们对治疗MC4-R介导的疾病有用。这些化合物的式子为IA和IB。IA和IB具有以下结构，其中Z的式子如下所示，其余变量在此定义。
• Substituted quinazolinone compounds
  申请人：Boyce S. Rustum

  公开号：US20050059662A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  A variety of small molecule, guanidine-containing molecules capable of acting as MC4-R agonists are provided. The compounds are useful in treating MC4-R mediated diseases when administered to subjects. The compounds have the structure IA, IB, and IC where the values of the variables are defined herein.

  提供了一系列含有胍基分子的小分子化合物，能够作为MC4-R激动剂。当这些化合物被用于治疗MC4-R介导的疾病时，它们对受体具有治疗作用。这些化合物具有结构IA、IB和IC，其中变量的值在此定义。
• SUBSTITUTED QUINAZOLINONE COMPOUNDS
  申请人：BOYCE Rustum S.

  公开号：US20100105654A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  A variety of small molecule, guanidine-containing molecules capable of acting as MC4-R agonists are provided. The compounds are useful in treating MC4-R mediated diseases when administered to subjects. The compounds have the structures VA, VB, VIIA and VIIB where the values of the variables are defined herein.

  提供了一种包含鸟氨酸的小分子化合物，能够作为MC4-R激动剂。当向受试者施用这些化合物时，它们可用于治疗MC4-R介导的疾病。这些化合物具有VA、VB、VIIA和VIIB的结构，其中变量的值在此定义。