3-环辛烯酮 | 4734-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-环辛烯酮
• 中文别名: 3-環辛烯酮；石榴皮酮
• 英文名称: (Z)-3-cyclooctenone
• 英文别名: 3-cycloocten-1-one；cis-cyclooct-3-enone；cis-Cyclooct-3-enon；(3Z)-cyclooct-3-en-1-one
• CAS: 4734-90-1
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: GYVYFOJMRQAKGY-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.5°C (estimate)
• 密度：
  0.9900

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环辛烯酮 生成 (Z)-cyclooct-2-enone
  参考文献：
  名称：

  环自由基自行车的序贯自由基大环化-环转方法

  摘要：

  精细合成线性的5,6-，6,6-和5,7环稠合碳环说明了串联多环化过程中串联自由基介导的大环化-环转移过程（方案1）的范围，即7、8， 11，13从适当的前体iododienone，即1，2，12与治疗卜3 SNH-AIBN。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85233-2
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-cyclooct-2-enone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-环辛烯酮
  参考文献：
  名称：

  中环不饱和酮：环烷-2-烯酮和环烷-3-烯酮之间的相互转化及相关现象

  摘要：

  的条件下，其中环α β -和β γ不饱和酮可相互转化已经建立，和平衡常数已被确定为6到9的成员包容环。增加环尺寸逐渐有利于β γ不饱和酮，它是在八个九元环的更稳定的异构体。

  DOI：

  10.1039/j29660000164

文献信息

• Organoaluminum-catalyzed rearrangement of epoxides a facile route to the synthesis of optically active β-siloxy aldehydes
  作者：Keiji Maruoka、Takashi Ooi、Shigeru Nagahara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96153-8

  日期：1991.8

  Used in combination with the Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohols, this rearrangement represents a new approach to the synthesis of various optically active β-hydroxy aldehydes, useful intermediates in natural product synthesis. The modified organoaluminum reagent, MABR is also applicable to the transformation of a variety of simple epoxides to carbonyl compounds with high efficiency

  通过化学计量使用体积特别大的，亲氧性的甲基铝双（4-溴-2,6-二甲苯），可以实现导致β-甲硅烷氧基醛的环氧甲硅烷基醚的新型立体控制重排-丁基苯氧化物（MABR）在温和的条件下。与烯丙醇的Sharpless不对称环氧化反应结合使用，这种重排代表了一种合成各种旋光性β-羟基醛的新方法，这些化合物是天然产物合成中的有用中间体。改性的有机铝试剂MABR还适用于将各种简单的环氧化物高效高效地转化为羰基化合物。此外，新设计了用于环氧甲硅烷基醚以及简单的环氧化物的重排的催化形式。已经用各种环氧底物阐明了该催化方法的范围和局限性。
• Medium ring unsaturated ketones: interconversions between cycloalk-2-enones and cycloalk-3-enones and related phenomena
  作者：N. Heap、G. H. Whitham

  DOI：10.1039/j29660000164

  日期：——

  Conditions under which medium-ring αβ- and βγ-unsaturated ketones can be interconverted have been established, and equilibrium constants have been determined for rings of six to nine members inclusive. Increase in ring size progressively favours the βγ-unsaturated ketone, and it is the more stable isomer in the eight and nine membered rings.

  的条件下，其中环α β -和β γ不饱和酮可相互转化已经建立，和平衡常数已被确定为6到9的成员包容环。增加环尺寸逐渐有利于β γ不饱和酮，它是在八个九元环的更稳定的异构体。
• Double Ring-Opening Reactions of <i>Bis</i>-Cyclopropanes Promoted by Iron Salts
  作者：Adrian J. Highton、Tahir N. Majid、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1055/s-1999-2582

  日期：1999.2

  Certain bis-cyclopropanes were prepared from the corresponding dienol silane and, on treatment with ferric salts, were found to undergo two sequential C-C bond cleavages to give products corresponding to overall two carbon ring-expansion. In one case the nature of the product obtained was found to depend upon the types of ferric salts employed.

  某些双环丙烷是由相应的二烯醇硅烷制备而成的，在用铁盐处理时，发现会发生两次连续的 C-C 键裂解，从而得到与整体双碳环膨胀相应的产物。在其中一种情况下，所获得产物的性质取决于所使用的铁盐类型。
• Expeditious Copper-Catalyzed Conjugate 1,4-Addition of Bromo[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]magnesium to α,β-Cycloalkenones and Subsequent Transformations
  作者：Georgia G. Tsantali、Ioannis M. Takakis

  DOI：10.1021/jo034350q

  日期：2003.8.1

  Expeditious CuI-catalyzed conjugate 1,4-addition of bromo[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]magnesium to the five-, six-, seven-, and eight-membered alpha,beta-cycloalkenones is described. The reaction times are decreased dramatically compared to CuBr-(CH(3))(2)S catalysis. The resulting ketoacetals were subsequently cyclized to bicyclic beta-hydroxy ketones and alpha,beta-enones, followed by further transformations

  快速的CuI催化将溴[2-（1,3-二氧杂戊-2-基）乙基]镁的五，六，七和八元α，β-环烯酮共轭1,4-加成是描述。与CuBr-（CH（3））（2）S催化相比，反应时间大大减少。随后将所得酮缩醛环化成双环β-羟基酮和α，β-烯酮，随后进行进一步转化。
• Addition of Organozinc Species to Cyclic 1,3-Diene Monoepoxide
  作者：Song Xue、Yali Li、Kaizhen Han、Wen Yin、Meng Wang、Qingxiang Guo

  DOI：10.1021/ol017279o

  日期：2002.3.1

  [reaction: see text] The reaction of organozinc reagents (ZnEt(2), ZnPh(2)) with cyclic 1,3-diene monoepoxides in the presence of CF(3)COOH gave the cis-addition products. Lewis acids such as (CF(3)CO(2))(2)Zn and ZnCl(2) mediated the nucleophilic addition of ZnEt(2) to cyclooctadiene monoepoxide with high stereoselectivity.

  [反应：见正文]在CF（3）COOH存在下，有机锌试剂（ZnEt（2），ZnPh（2））与环状1,3-二烯单环氧化物的反应得到顺式加成产物。路易斯酸，如（CF（3）CO（2））（2）Zn和ZnCl（2）介导的ZnEt（2）亲核加成到具有高立体选择性的环辛二烯单环氧化物。

表征谱图