Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 136005-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 136005-83-9
• 化学式: C₄₀H₄₈O₁₃
• 分子量: 736.813
• InChiKey: YZLBAOSYKFMIOP-JROARUIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  143.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-Di-O-acetyl-1,2-O-(1-p-tolylthioethylidene)-β-L-rhamnopyranose 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Zuurmond, H. M.; Marel, G. A. van der; Boom, J. H. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 6, p. 301 - 302

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential usefulness of sugar 1,2 thio ortho esters in iodonium-promoted glycosidation
  作者：H. M. Zuurmond、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/recl.19931120905

  日期：——

  sources (IDCP and NIS/TfOH) as activators. IDCP- or NIS/TfOH-assisted glycosidation of sugar 1,2 thio ortho esters with primary hydroxyl groups of “armed” or “disarmed” ethyl (phenyl) 1-thioglycosides gave the respective disaccharides having 1,2 ortho ester or 1,2 trans interglycosidic linkages.

  可以使用碘鎓离子源（IDCP和NIS / TfOH）作为活化剂，将糖1,2硫代原酸酯与末端糖基受体缩合。IDCP或NIS / TfOH辅助的具有“武装”或“解除武装”的乙基（苯基）1-硫代糖苷的伯羟基的糖1,2硫代原酸酯的糖基化作用，分别得到具有1,2邻苯二甲酸酯或1,2的二糖反糖苷间键。