(E)-4-[5-Formyl-3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-4-yl]-but-2-enoic acid methyl ester | 891718-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-[5-Formyl-3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-4-yl]-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 891718-83-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₅S
• 分子量: 411.478
• InChiKey: YZGKLZMYXOKCOV-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 熔点：
  132-135 °C
• 沸点：
  617.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[5-Formyl-3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-4-yl]-but-2-enoic acid methyl ester 在 三甲基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Western Half of the Lolicines and Lolitrems

  摘要：

  The synthesis of the highly substituted indole portion of the complex tremorgenic natural products lolicine A and B is presented. The Diels Alder reaction of a quinone monoimine enables the synthesis of an appropriately substituted indole. The key step in the synthesis is a tandem isopropenyl cuprate addition/aldol cyclocondensation which provides the necessary functionality for elaboration to the 2,2,5,5-tetramethyltet-rahydrofuran.

  DOI：

  10.1021/ol060338j
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四氧化锇 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 硫酸 、 水 、 silica gel 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-4-[5-Formyl-3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-4-yl]-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Western Half of the Lolicines and Lolitrems

  摘要：

  The synthesis of the highly substituted indole portion of the complex tremorgenic natural products lolicine A and B is presented. The Diels Alder reaction of a quinone monoimine enables the synthesis of an appropriately substituted indole. The key step in the synthesis is a tandem isopropenyl cuprate addition/aldol cyclocondensation which provides the necessary functionality for elaboration to the 2,2,5,5-tetramethyltet-rahydrofuran.

  DOI：

  10.1021/ol060338j