(3S,E)-9-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7-dimethylnon-6-en-1-yn-3-ol | 1204739-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,E)-9-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7-dimethylnon-6-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: (E,3S)-9-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7-dimethylnon-6-en-1-yn-3-ol
• CAS: 1204739-29-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: DWHLDQHQKWMDNZ-MREBNBGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,E)-9-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7-dimethylnon-6-en-1-yn-3-ol 在 三氟化硼乙醚 、 溴甲酚绿 、 sodium cyanoborohydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到(3S,E)-3,7,11-trimethyldodec-6-en-1-yne-3,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective gold-catalyzed cycloaddition of functionalized ketoenynes: synthesis of (+)-orientalol F

  摘要：

  通过在炔丙位带有OR基团的酮炔的立体选择性金催化[2 + 2 + 2]环加成反应，已成功应用于(+)-orientalol F和pubinernoid B的合成。

  DOI：

  10.1039/b920119j
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(chloromethyl)-2-((E)-6-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-4-methylhex-3-enyl)-2-methyloxirane 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以95%的产率得到(3S,E)-9-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7-dimethylnon-6-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective gold-catalyzed cycloaddition of functionalized ketoenynes: synthesis of (+)-orientalol F

  摘要：

  通过在炔丙位带有OR基团的酮炔的立体选择性金催化[2 + 2 + 2]环加成反应，已成功应用于(+)-orientalol F和pubinernoid B的合成。

  DOI：

  10.1039/b920119j

文献信息

• Stereoselective gold-catalyzed cycloaddition of functionalized ketoenynes: synthesis of (+)-orientalol F
  作者：Eloísa Jiménez-Núñez、Kian Molawi、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1039/b920119j

  日期：——

  A stereoselective gold-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of ketoenynes substituted at the propargylic position with OR groups has been applied for the synthesis of (+)-orientalol F and pubinernoid B.

  通过在炔丙位带有OR基团的酮炔的立体选择性金催化[2 + 2 + 2]环加成反应，已成功应用于(+)-orientalol F和pubinernoid B的合成。