5-acetyl-4-oxo-2,3-diphenyl-4,5-dihydro-thiazolium betaine | 13288-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-4-oxo-2,3-diphenyl-4,5-dihydro-thiazolium betaine
• 英文别名: 2,3-Diphenyl-5-acetyl-ψ-1,3-thiazol-4-on；2,3-Diphenyl-5-acetyl-4-thiazon；5-acetyl-2,3-diphenyl-1,3-thiazol-3-ium-4-olate
• CAS: 13288-62-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 295.362
• InChiKey: GWXPTTXYBMXUOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-4-oxo-2,3-diphenyl-4,5-dihydro-thiazolium betaine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-Diphenyl-5-(α-hydroxy-aethyl)-thiazolidin-4-on
  参考文献：
  名称：

  4-Thiazones 和 4-Thiazone-imines 的还原，以及 Triphenyl-4-thiazone 向 Thiazolium 盐的转化

  摘要：

  用硼氢化钠还原 4-thiazones 和 N-acetyl-4-thiazone-imines 分别得到 thiazolidin-4-ones 和 4-acetylaminothiazolidines。通过将 5-酰基-4-噻酮还原，然后脱水制备的 5-烷基亚甲基噻唑烷-4-酮异构化为 5-烷基-4-噻酮的尝试未成功。2, 3, 5-三苯基-4-噻酮的乙基化和乙酰化得到相应的4-乙氧基-和4-乙酰氧基-噻唑鎓盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.2930
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-acetyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-olate 在 盐酸 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 5-acetyl-4-oxo-2,3-diphenyl-4,5-dihydro-thiazolium betaine
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化硫代酰胺与重氮羰基化合物反应的硫代异构体与丙烯酰胺

  摘要：

  通过重氮乙酰胺与带有吡咯烷部分的芳族和杂芳族硫代酰胺的分子间铜催化反应，开发了一种新的类卡宾介导的硫代异戊二烯酮方法。通过用苯胺基团取代吡咯烷或使用 2-氰基-2-重氮乙酰胺，可以将反应方向转向 2-氨基-2-杂芳基丙烯酰胺。所提出的机理和 DFT 计算使我们能够合理化取代基对反应方向的影响。基于广泛的具有相似结构的可用试剂，发现了用于合成以前未知的 2-杂芳基硫代异构酮和 2-杂芳基丙烯酰胺的有效方法。一些合成的硫代异构酮在固态和溶液中表现出多色荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01352

文献信息

• Mesoionic compounds of the thiazole series: anhydro-2,3-diphenyl-4-hydroxythiazolium hydroxide
  作者：K. T. Potts、U. P. Singh、E. Houghton

  DOI：10.1039/c29690001128

  日期：——

  anhydro-2,3-Diphenyl-4-hydroxythiazolium hydroxide and its 3-p-chlorophenyl analogue have been synthesized for the first time and revised structures assigned to the products previously described as these mesoionic compounds.

  首次合成了脱水-2,3-二苯基-4-羟基噻唑鎓氢氧化物及其3-对-氯苯基类似物，并将结构改进后的产物赋予了上述称为中离子化合物的结构。
• Mesoionic compounds. XXXI. Preparation and cycloaddition reactions of the anhydro-4-hydroxythiazolium hydroxide system with acetylenic dipolarophiles
  作者：K. T. Potts、E. Houghton、U. P. Singh

  DOI：10.1021/jo00939a002

  日期：1974.12
• SHERADSKY T.; ZBAIDA D., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 11, 2165-2169
  作者：SHERADSKY T.、 ZBAIDA D.

  DOI：——

  日期：——