Methyl-2,4-diamino-2,4-didesoxy-6-O-(2,6-diamino-2,6-didesoxy-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid | 86327-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-2,4-diamino-2,4-didesoxy-6-O-(2,6-diamino-2,6-didesoxy-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-diamino-4-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4-diol
• CAS: 86327-82-4
• 化学式: C₁₃H₂₈N₄O₇
• 分子量: 352.388
• InChiKey: NOUAEKHIJQRBJX-LXFLCCBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  201.69
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2,4-diazido-3-O-benzyl-2,4-didesoxy-6-O-(2,6-diazido-3,4-di-O-benzyl-2,6-desoxy-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 在 四氢呋喃 、 氨 、 sodium 作用下， 以24%的产率得到Methyl-2,4-diamino-2,4-didesoxy-6-O-(2,6-diamino-2,6-didesoxy-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  合成具有抗菌活性的二糖

  摘要：

  氨基二糖苷甲基2,4-二氨基-2,4-二脱氧-6-O-（2,6-二氨基-2,6-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（4），其中通过叠氮法合成具有与神经胺类似的结构。从6-O-乙酰基-2-叠氮基3,4-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物开始，甲基2,4-二叠氮基的O-6的α-D-糖基化-3-O-苄基-2,4-二脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷是在溴化汞存在下于低温下立体选择性完成的。对于某些革兰氏阴性生物，发现4的活性与神经胺处于同一范围，但针对不同的细菌。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90950-9