2-benzoylcyclopentanecarbonitrile | 127081-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoylcyclopentanecarbonitrile
• 英文别名: (1R,2R)-2-Benzoyl-cyclopentanecarbonitrile；(1R,2R)-2-benzoylcyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 127081-16-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: IIYQEMWKUOPXLC-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基-1-环戊烯 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 sodium iodide 作用下， 生成 2-benzoylcyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  开环和环状2-氰基锌和铜有机金属化合物的合成和反应性

  摘要：

  通过使相应的有机卤化物与锌反应，然后与CuCN·2 LiCl进行重金属化反应，可以制得各种开环和环状的β-氰基锌和铜有机金属化合物。它们与各种有机亲电子试剂（烯酮，烯丙基溴和苯甲酰氯）公平反应，收率良好，可提供高度官能化的腈。在与环状2-氰基有机铜衍生物的偶联反应中已经观察到高非对映选择性。还报道了氰基乙基碘化锌的X射线结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93449-5

文献信息

• Catalysis with Diboron(4)/Pyridine: Application to the Broad-Scope [3 + 2] Cycloaddition of Cyclopropanes and Alkenes
  作者：Zhengwei Ding、Zhi Liu、Zhijun Wang、Tao Yu、Ming Xu、Jingru Wen、Kaiyan Yang、Hailong Zhang、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/jacs.2c03673

  日期：2022.5.18

  extensive but non-recyclable use of tetraalkoxydiboron(4) compounds as stoichiometric reagents in diverse reactions, this article reports an atom-economical reaction using a commercial diboron(4) as the catalyst. The key to success was designing a catalytic cycle for radical [3 + 2] cycloaddition involving a pyridine cocatalyst to generate from the diboron(4) catalyst and reversibly mediate the transfer of

  与广泛但不可回收地使用四烷氧基二硼 (4) 化合物作为化学计量试剂在各种反应中相比，本文报告了使用商业二硼 (4) 作为催化剂的原子经济反应。成功的关键是为自由基 [3 + 2] 环加成设计一个催化循环，其中涉及吡啶助催化剂从二硼 (4) 催化剂生成并可逆地介导硼基自由基的转移。与已知的[3+2]过渡金属基催化剂的环加成反应相比，目前的反应不仅具有无金属条件、催化剂廉价稳定、操作简单等特点，而且显着拓宽了底物范围。特别是，以前无法使用的没有活化基团的环丙基酮和/或具有 1,2-二取代和 1,1 的烯烃，2-三取代模式首次成功使用。因此，具有各种取代水平的具有挑战性的环戊烷化合物（65 个实例，57 个新产品，在所有五个环原子上最多有六个取代基）很容易以通常高至优异的产率和非对映选择性制备。该反应还成功地应用于抗肥胖药物的简明形式合成和构建类似天然产物的复杂桥接或螺环化合物。机械实验和计算研