(5S,6S,7R,8S)-5,6,7,8-tetrahydro-7,8-O-isopropylidene-5-methyltetrazolo<1,5-a>pyridine-6,7,8-triol | 224824-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,6S,7R,8S)-5,6,7,8-tetrahydro-7,8-O-isopropylidene-5-methyltetrazolo<1,5-a>pyridine-6,7,8-triol
• 英文别名: (1S,7S,8S,9R)-7,11,11-trimethyl-10,12-dioxa-3,4,5,6-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-2,4-dien-8-ol
• CAS: 224824-71-9
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₃
• 分子量: 226.235
• InChiKey: PYMKSWVYVGEWFI-VWDOSNQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,7R,8S)-5,6,7,8-tetrahydro-7,8-O-isopropylidene-5-methyltetrazolo<1,5-a>pyridine-6,7,8-triol 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到(5S,6S,7R,8S)-5,6,7,8-tetrahydro-5-methyltetrazolo<1,5-a>pyridine-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  甘露聚糖和鼠李糖吡喃糖的四唑：[4.3.0]对甘露苷酶的相反抑制作用，但[3.3.0]双环四唑对鼠李糖苷酶的抑制作用相反。

  摘要：

  描述了衍生自L-古洛内酯的D-甘露糖和D-鼠李吡喃糖的四唑和衍生自D-古洛内酯的L-鼠李吡喃糖的合成。这些和其他材料被评估为糖苷酶的抑制剂。D-甘露糖吡喃糖和D-鼠李糖吡喃糖的[4.3.0]四唑是人肝脏α-甘露糖苷酶的抑制剂。相反，D-呋喃糖类似物没有抑制活性，而[3.3.0] L-鼠李糖呋喃替硝唑是有效的鼠李糖苷酶抑制剂，是分枝杆菌细胞壁生物合成的潜在抑制剂，因此可以提供治疗结核病的策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00137-4
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-mannono-1,4-lactone 在 氨 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (5S,6S,7R,8S)-5,6,7,8-tetrahydro-7,8-O-isopropylidene-5-methyltetrazolo<1,5-a>pyridine-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  甘露聚糖和鼠李糖吡喃糖的四唑：[4.3.0]对甘露苷酶的相反抑制作用，但[3.3.0]双环四唑对鼠李糖苷酶的抑制作用相反。

  摘要：

  描述了衍生自L-古洛内酯的D-甘露糖和D-鼠李吡喃糖的四唑和衍生自D-古洛内酯的L-鼠李吡喃糖的合成。这些和其他材料被评估为糖苷酶的抑制剂。D-甘露糖吡喃糖和D-鼠李糖吡喃糖的[4.3.0]四唑是人肝脏α-甘露糖苷酶的抑制剂。相反，D-呋喃糖类似物没有抑制活性，而[3.3.0] L-鼠李糖呋喃替硝唑是有效的鼠李糖苷酶抑制剂，是分枝杆菌细胞壁生物合成的潜在抑制剂，因此可以提供治疗结核病的策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00137-4