(1S,3S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-hydroxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylic acid methyl ester | 81159-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,3S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-hydroxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 81159-04-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: RWPCITYVRZKQIR-PQFOHKHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  85.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,3S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-hydroxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 Acetic acid (1R,2R,3S,4R,5S)-3,4-diacetoxy-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Natural product synthesis via allylsilanes. 1. Synthesis and reactions of (1E,3E)-4-acetoxy-1-(trimethylsilyl)-1,3-butadiene and its use in the total synthesis of (.+-.)-shikimic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a034
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-acetoxy-5-trimethylsilylcyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester 在 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 (1S,3S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-hydroxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Natural product synthesis via allylsilanes. 1. Synthesis and reactions of (1E,3E)-4-acetoxy-1-(trimethylsilyl)-1,3-butadiene and its use in the total synthesis of (.+-.)-shikimic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a034