diethyl 2-(2-(2-oxo-2-phenylethyl)but-3-enyl)malonate | 1089672-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 2-(2-(2-oxo-2-phenylethyl)but-3-enyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(4-oxo-4-phenyl-2-vinylbutyl)malonate
• CAS: 1089672-13-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: AYWXNFGTEDCOEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 copper dichloride 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 以51%的产率得到diethyl 2-(2-(2-oxo-2-phenylethyl)but-3-enyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷与烯醇甲硅烷基醚的可切换反应。环戊烷和1,6-二羰基化合物的可控合成

  摘要：

  Cu（SbF 6）2催化2-取代的环丙烷-1,1-二羧酸酯1与烯醇甲硅烷基醚2的反应很容易控制：该反应进行环加成反应，以优异的收率提供取代的环戊烷衍生物3，并具有很高的非对映选择性。络合物8 / Cu（II）的存在；然而，在没有配体8的情况下，相同的底物可通过环加成-开环反应以高达92％的产率提供无环1,6-二羰基产物4。对照实验和1均研究了配体可转换反应的机理。1 H NMR研究。还检查了基板范围和可调变换的局限性。

  DOI：

  10.1021/jo901340v

文献信息

• Sc(OTf)3-catalyzed smooth tandem [3+2] cycloaddition/ring opening of donor–acceptor cyclopropane 1,1-diesters with enol silyl ethers
  作者：Jie Fang、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.028

  日期：2008.11

  Catalyzed by Lewis acids, donor-acceptor cyclopropane 1,1-diesters reacted with enol silyl ethers to afford 1,6-dicarbonyl compounds in moderate to excellent yields. This supplied a mild carbon-carbon bond-forming method from the ring opening of cyclopropanes. A smooth tandem [3+2] cycloaddition/ring opening process has been clearly proved by an independent experiment. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.