4-methoxyphenyl (3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1304695-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl (3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1304695-93-9
• 化学式: C₄₅H₄₅NO₁₄
• 分子量: 823.851
• InChiKey: CEJAZHJPPAQHEH-QEOWHXCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  163.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl (3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of a common pentasaccharide corresponding to the O-antigen of Escherichia coli O168 and Shigella dysenteriae type 4

  摘要：

  一种与产肠毒素大肠杆菌O168和志贺氏痢疾杆菌4型的O抗原对应的常见酸性五糖重复单元的便捷合成策略已成功开发。一种立体选择性[2+3]块状糖基化方法已被用于获得目标五糖衍生物。大多数合成中间体是固态的，并且通过一系列保护-脱保护反应，从市售的还原糖中获得高收率。α-D-甘露糖部分被用作α-D-葡萄糖胺部分的来源。晚期TEMPO介导的选择性氧化反应最终产生了含有葡萄糖醛酸单元的五糖。

  DOI：

  10.1007/s10719-010-9317-y
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6S)-5-(benzyloxy)-6-(ethylthio)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 、 p-Methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-methoxyphenyl (3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of a common pentasaccharide corresponding to the O-antigen of Escherichia coli O168 and Shigella dysenteriae type 4

  摘要：

  一种与产肠毒素大肠杆菌O168和志贺氏痢疾杆菌4型的O抗原对应的常见酸性五糖重复单元的便捷合成策略已成功开发。一种立体选择性[2+3]块状糖基化方法已被用于获得目标五糖衍生物。大多数合成中间体是固态的，并且通过一系列保护-脱保护反应，从市售的还原糖中获得高收率。α-D-甘露糖部分被用作α-D-葡萄糖胺部分的来源。晚期TEMPO介导的选择性氧化反应最终产生了含有葡萄糖醛酸单元的五糖。

  DOI：

  10.1007/s10719-010-9317-y