p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 1240591-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1240591-12-1
• 化学式: C₇₆H₇₄O₁₄
• 分子量: 1211.42
• InChiKey: NPVVWBGMMGLDJZ-OEPMIPBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.02
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  137.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-fluorenylmethoxycarbonyl-α,β-D-mannopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate 、 p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过一锅糖苷解保护序列快速组装gp120寡糖部分

  摘要：

  装备有2-O-Fmoc基团的甘露糖基三卤代乙酰氨基乙酸供体可通过糖基化反应中的催化Bi（OTf）（3）有效激活。尽管Fmoc基团有预期的参与作用，但发现反应溶剂对于获得高度选择性的α-甘露糖基化起决定性作用。然后可以在进行糖苷化的同一容器中，简单地从获得的二寡糖中除去Fmoc 2-O-保护基。所得的寡糖因此可以直接用作糖基受体以进一步延长。整合入HIV gp120的具有生物学重要性的线性和支链低聚甘露糖的制备表明，这一一锅法序列的迭代可导致非常简单的寡糖组装。另外的结果是，公开了一种访问3的快速方法，6-OH甘露糖构建基要结合到支链结构中。这依赖于二-O-亚苄基甘露糖中间体的双重还原开口，其区域选择性似乎与五元亚苄基的构型无关。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.02.025