ethyl 2-[hydroxy(phenyl)methyl]-3-iodoacrylate | 755008-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[hydroxy(phenyl)methyl]-3-iodoacrylate
• 英文别名: (Z)-ethyl 2-[hydroxy(phenyl)methyl]-3-iodoacrylate；ethyl (Z)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-3-iodoprop-2-enoate
• CAS: 755008-34-5
• 化学式: C₁₂H₁₃IO₃
• 分子量: 332.138
• InChiKey: KAXVPHPIXVBRFN-IEHMKBBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[hydroxy(phenyl)methyl]-3-iodoacrylate 在 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性salen催化剂催化β-碘代脲酸酯与醛的首次不对称催化卤代醇醛缩合反应

  摘要：

  建立了β-碘代烯醛酸酯与醛的第一个不对称催化卤代醇醛缩合反应。通过在0℃在二氯甲烷中使用（R，R）-SalenAlCl作为手性催化剂和LiI作为添加剂成功地完成了反应。中度到良好的产量和高达62％的ee。新系统显示了良好的底物范围，其中可以同时使用芳族醛和脂族醛。该反应为手性β-碘Baylis-Hillman酯加合物提供了第一个催化和对映选择性方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.038
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 丙炔酸乙酯 在 碘代三甲硅烷 、 CHF₃O₃S*C₂₄H₂₄BNO 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-[hydroxy(phenyl)methyl]-3-iodoacrylate 、 ethyl 2-[hydroxy(phenyl)methyl]-3-iodoacrylate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称三组分偶联反应对β-碘森田-贝利斯-希尔曼酯的对映选择性合成

  摘要：

  通过α，β-炔属酸酯，醛和碘化三甲基甲硅烷基酯之间的不对称偶联，已开发出一种催化手性森田-贝利斯-希尔曼酯的方法（参见方案）。该反应具有很高的对映选择性，并且可以将产物一步转化为β支链的衍生物，并具有出色的构型保留性。TMS =三甲基甲硅烷基

  DOI：

  10.1002/anie.200900351

文献信息

• The First Enantioselective Halo Aldol Reaction of Ethyl Propiolate and Aldehydes
  作者：Dianjun Chen、Cody Timmons、Junying Liu、Allan Headley、Guigen Li

  DOI：10.1002/ejoc.200400230

  日期：2004.8

  The first enantioselective halo aldol reaction of ethyl propiolate with aldehydes has been established by using Jacobsen’s chiral cyclohexylsalen ligand. The reaction was conducted at −20 °C in dichloromethane with Et2AlI as the source of halogen and Lewis acid promoter. Excellent geometric selectivity (only the Z isomer) has been achieved for all 14 examples examined. The reaction works well with

  丙炔酸乙酯与醛的第一个对映选择性卤代醇醛反应已通过使用 Jacobsen 的手性环己基沙仑配体建立。该反应在-20°C下在二氯甲烷中以Et2AlI作为卤素源和路易斯酸促进剂进行。对所有 14 个测试实例都实现了出色的几何选择性（仅 Z 异构体）。该反应适用于芳香醛；它还适用于脂肪族醛和 α,β-不饱和醛，尽管收率和 ee 会降低。该方法提供了 β-碘代森田-Baylis-Hillman (MBH) 酯的首次对映选择性合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)