4-(aminomethyl)-6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol | 1313611-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(aminomethyl)-6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
• CAS: 1313611-44-7
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₃
• 分子量: 378.266
• InChiKey: DFTZBHOUMZCHSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(aminomethyl)-6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-2-methylspiro[chroman-4,2'-morpholin]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  带有螺并苯并吡喃骨架的新型醛糖还原酶抑制剂的合成及功能评价。

  摘要：

  背景技术醛糖还原酶是多元醇途径的第一种酶，是长期糖尿病并发症发病机理的关键决定因素。因此，其抑制代表了治疗这种病理的主要治疗策略。目的在这项工作中，我们描述了作为醛糖还原酶抑制剂开发的许多螺-恶唑烷酮和螺-吗啉酮乙酸衍生物及其苄氧基类似物的合成和功能评估。结果大多数被证明可抑制目标酶，IC50值在微摩尔/低微摩尔范围内。在三个不同系列中观察到的SAR可以突出显示其关键的药效学元素，从而为设计新型更有效的抑制剂奠定了良好的基础。结论尽管还需要其他替代方式，

  DOI：

  10.2174/1874104501711010009
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-4-[(trimethylsilyl)oxy]-2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-chromene-4-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到4-(aminomethyl)-6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  作为醛糖还原酶抑制剂的 2'-Oxo-2,3-dihydro-3'H-spiro [chromene-4,5' - [1,3] oxazolidine] -3'yl] 酸衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  醛糖还原酶 (ARL2) 是多元醇途径中的第一种酶，可催化 NADPH 依赖性葡萄糖还原为山梨糖醇。它对糖尿病并发症的参与使这种酶成为广泛研究的挑战治疗靶点，以限制和/或预防它们。在此基础上，合成了一系列有限的 4-螺-恶唑烷酮-苯并吡喃衍生物 (1-7)，以评估它们作为潜在的 ARL2 抑制剂。通过监测由 ALR2 催化的 NADPH 的氧化，以分光光度法测定活性。在这一系列化合物中，4-甲氧基衍生物 1b 是活性最强的化合物，其抑制水平在亚微摩尔范围内。此外，还评估了针对醛还原酶同种型 (ARL1) 的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000302