(E)-ethyl 3-(5-ethoxy-2-phenyloxazol-4-yl)acrylate | 26620-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(5-ethoxy-2-phenyloxazol-4-yl)acrylate
• 英文别名: trans-3-<5-Aethoxy-2-phenyl-oxazol-4-yl>-acrylsaeure-aethylester；3t-(5-ethoxy-2-phenyl-oxazol-4-yl)-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 26620-44-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: ATAWZAKXGAQRNA-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(5-ethoxy-2-phenyloxazol-4-yl)acrylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-<5-Aethoxy-2-phenyl-oxazol-4-yl>-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Kishida,Y.; Nakamura,N., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1969, vol. 17, p. 2424 - 2435

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzamido-1-propen-1,3,3-tricarbonsaeure-triethylester 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 3-(5-ethoxy-2-phenyloxazol-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Kishida,Y.; Nakamura,N., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1969, vol. 17, p. 2424 - 2435

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of Functionalized Pyrroles<i>via</i>Gold(I)-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Stabilized Vinyl Diazo Derivatives and Nitriles
  作者：Giacomo Lonzi、Luis A. López

  DOI：10.1002/adsc.201300346

  日期：2013.7.8

  The reaction of nitriles with alkenyldiazo compounds in the presence of gold catalysts provides functionalized pyrrole derivatives in moderate to high yields. This formal [3+2] cyclization reaction takes place with complete regioselectivity. The observed regiochemical outcome suggests the attack of the nitrile to the terminal position of the alkenylgold carbenoid (vinylogous reactivity). A broad range

  在金催化剂的存在下腈与烯基重氮化合物的反应以中等至高产率提供官能化的吡咯衍生物。该正式的[3 + 2]环化反应以完全的区域选择性进行。观察到的区域化学结果表明腈对烯基金类胡萝卜素的末端位置的攻击（葡萄酒反应性）。广泛的腈（包括带有官能团的腈）与这种环化反应相容。