(4S,8'R)-3-(8'-Hydroxyundec-10'-ynyl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one | 222190-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,8'R)-3-(8'-Hydroxyundec-10'-ynyl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (2S)-4-[(8R)-8-hydroxyundec-10-ynyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 222190-56-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: OJFAAGDSEWQOJW-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,8'R)-3-(8'-Hydroxyundec-10'-ynyl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2S)-4-[(8R,15R)-8,15-dihydroxy-15-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)tridecyl]oxolan-2-yl]pentadecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Yu, Qian; Wu, Yikang; Ding, Hui, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 9, p. 1183 - 1188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(2S)-1-hydroxy-2-(oxan-2-yloxy)propyl]undec-10-enoate 在 吡啶 、 正丁基锂 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,8'R)-3-(8'-Hydroxyundec-10'-ynyl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a key intermediate for corossolin using hydrolytic kinetic resolution of epoxides

  摘要：

  以环氧化物的水解分解为关键步骤，实现了科罗索林关键中间体的聚合合成，从而将水解动力学分解的适用底物范围扩大到多功能大分子。

  DOI：

  10.1039/a808923j