2,3-bis-benzyloxy-6-iodo-4-vinyl-benzoic acid methyl ester | 908339-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis-benzyloxy-6-iodo-4-vinyl-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-ethenyl-6-iodo-2,3-bis(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 908339-03-7
• 化学式: C₂₄H₂₁IO₄
• 分子量: 500.333
• InChiKey: BNQFKIJLHFYXMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis-benzyloxy-6-iodo-4-vinyl-benzoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 镍 水 、 氢气 、 硼酸 、 异氰酸苯酯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.75h， 生成 4-(2-benzofuran-2-yl-1-hydroxy-ethyl)-2,3-dihydroxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Investigation of a Convergent Route to Purpuromycin:  Benzofuran Formation vs Spiroketalization

  摘要：

  A mild and efficient [3+2] nitrile oxide/olefin cycloaddition allows coupling of the highly functionalized naphthalene and isocoumarin hemispheres of purpuromycin. A rationale of the inability of advanced keto alcohols to spirocyclize is presented based upon a systematic examination of the electronic factors present in these systems and suggests that the biosynthesis of purpuromycin does not proceed through open-chain intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol061112j
• 作为产物：
  描述：

  4-Formyl-2,3-dihydroxy-6-iodo-benzoic acid methyl ester 在 仲丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-bis-benzyloxy-6-iodo-4-vinyl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Investigation of a Convergent Route to Purpuromycin:  Benzofuran Formation vs Spiroketalization

  摘要：

  A mild and efficient [3+2] nitrile oxide/olefin cycloaddition allows coupling of the highly functionalized naphthalene and isocoumarin hemispheres of purpuromycin. A rationale of the inability of advanced keto alcohols to spirocyclize is presented based upon a systematic examination of the electronic factors present in these systems and suggests that the biosynthesis of purpuromycin does not proceed through open-chain intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol061112j