5-acetyl-4-cyano-1,2-dimethyl-1-cyclohexene | 143056-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-4-cyano-1,2-dimethyl-1-cyclohexene
• 英文别名: (1R,6R)-6-acetyl-3,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbonitrile
• CAS: 143056-90-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: SNDDMHXGCJPRHJ-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-3-oxobutyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-acetyl-4-cyano-1,2-dimethyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Acetalization of Allylic Acetates and Its Utilization for the Synthesis of 2-Cyanovinyl Ketones

  摘要：

  α-氰基烯丙酸乙酯（1a）在双（乙腈）二氯化钯（II）催化剂存在下用甲醇处理时，在末端烯烃碳处发生缩醛化反应，生成1-氰基-3,3-二甲氧基丙酸乙酯（2）。γ-取代的α-氰基烯丙酸乙酯可得到3-取代的1-氰基-3-氧代丙酸乙酯（5），从中可以良好收率得到2-氰基乙烯基酮（11）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26165