3-甲基-1-(1,1,1-三氯)丁-3-烯基乙酸酯 | 25308-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1-(1,1,1-三氯)丁-3-烯基乙酸酯
• 英文名称: (S)-1,1,1-trichloro-2-acetoxy-4-methyl-4-pentene
• 英文别名: 1,1,1-trichloro-2-acetyl-4-methyl-4-penten-2-ol；1,1,1-Trichlor-2-acetoxy-4-methyl-4-penten；1,1,1-trichloro-4-methyl-2-acetoxy-4-pentene；3-methyl-1-(1,1,1-trichloro)but-3-enyl acetate；1,1,1-trichloro-2-acetoxy-4-methyl-4-pentene；1,1,1-Trichloro-4-methylpent-4-en-2-yl acetate；(1,1,1-trichloro-4-methylpent-4-en-2-yl) acetate
• CAS: 25308-83-2
• 化学式: C₈H₁₁Cl₃O₂
• 分子量: 245.533
• InChiKey: ZFIHZJPVRVOBFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-(1,1,1-三氯)丁-3-烯基乙酸酯 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolides F 和 C2：全合成的奥德赛

  摘要：

  Amphidinolides F、C、C2 和 C3 是从甲藻Amphidinium物种中分离出来的海洋天然产物。它们共享相同的大环内酯核心，它们之间的区别在于侧链水平。这些ampphidinolides的一个主要特征是在大环内酯核心内存在两个反式-THF环，这被认为是通过用N-乙酰基恶唑啉硫酮的烯醇钛进行C-糖基化而构建的。因此，它们全合成的最初策略是基于对应于 C 1 –C 9、C 10 –C 19和 C 20 –C 29或 C 20的三个主要片段的组装-C 34断开连接。尽管所有片段的合成都是成功的，但 C 19和 C 20之间的 C-糖基化反应被证明是一个问题。因此，设计了第二条路线。C 17和 C 18之间的新断开是基于砜加成和脱磺酰基序列。我们的收敛策略允许全合成氨苯环内酯 F，并为使用后期发散方法合成氨苯环内酯 C、C2 和 C3 开辟了一条新的统一路线。尽管在一些关键步骤的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02458
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氯-4-甲基戊-4-烯-2-醇 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 3-甲基-1-(1,1,1-三氯)丁-3-烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical synthesis of insecticide intermediates

  摘要：

  1,1,1-三卤代-4-甲基戊烯，携带从Bronsted酸的共轭碱基中选择的2-取代基，这些取代基在β消除中是离去基，通过电化学还原成为1,1-二卤代-4-甲基戊二烯，这是合成拟除虫菊酯类杀虫剂的中间体。

  公开号：

  US04022672A1

文献信息

• (2,2-Disubstituted vinyl).gamma.-butyrolactones
  申请人：A/S Cheminova

  公开号：US04229353A1

  公开（公告）日：1980-10-21

  (2,2-Disubstituted vinyl)-.gamma.-butyrolactones of the formula: ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, preferably methyl, R.sub.3 and R.sub.4 are hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, preferably methyl, or halogen, or, together with the carbon atom to which they are attached, form a cycloalkyl group, and R.sub.5 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, are prepared by condensing an epoxide of the formula: ##STR2## with a malonic acid ester of the formula: ##STR3## in a basic medium. The butyrolactones of formula I are valuable intermediates for the synthesis of synthetic pyrethroids having insecticidal activity.

  公式为(2,2-二取代乙烯基)-γ-丁内酯：##STR1## 其中R1和R2为氢或C1-C6烷基，优选甲基，R3和R4为氢、C1-C6烷基，优选甲基或卤素，或与它们附着的碳原子一起形成环烷基，R5为C1-C6烷基，通过在碱性介质中将式为：##STR2##的环氧化物与式为：##STR3##的丙二酸酯缩合制备。公式I的丁内酯是合成具有杀虫活性的合成拟除虫菊酯的有价值的中间体。
• Process for the preparation of unsaturated geminal dihalogen compounds
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyar Rt.

  公开号：US04450309A1

  公开（公告）日：1984-05-22

  The invention relates to a new process for preparing unsaturated geminal dihalogen compounds. More particularly, the invention concerns a process for preparing compounds of the formula (I) ##STR1## wherein X is halogen, R.sup.1 is a straight or branched chained alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, by clearing the corresponding 1-substituted 2,2,2-trihaloethylesters.

  本发明涉及一种制备不饱和双卤代化合物的新工艺。更具体地，本发明涉及一种通过清除相应的1-取代的2,2,2-三卤乙酸酯，制备式(I)化合物的工艺，其中X为卤素，R1为具有2至6个碳原子的直链或支链烯基基团。
• Process for the preparation of dihalovinyl compounds
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0016505A1

  公开（公告）日：1980-10-01

  Process for the preparation of a dihalovinyl compounds of the general formula: wherein R' represents an optionally-substituted cyclopropyl group or an optionally-substituted alkyl group, R2 a methyl group or a hydrogen atom or R' and R2, together with the carbon atom to which they are attached jointly form a cycloalkyl group, and each Hal stands for a chlorine or bromine atom, characterised in that a trihalomethyl compound of the general formula: wherein R', R2 and Hal have the same meaning as in formula I and X represents a group -PQ2, -CO-OR or-SO2-R4 wherein Q represents a halogen atom and R3 and R4 both represent an optionally-substituted alkyl group, is contacted with zinc and an alkanoic acid with up to 5 carbon atoms per molecule: The dihalovinyl compounds are intermediates in the manufacture of pyrethroid insecticides.

  通式如下的二卤乙烯基化合物的制备工艺 其中 R'代表任选取代的环丙基或任选取代的烷基，R2 代表甲基或氢原子或 R'和 R2 与它们所连接的碳原子共同形成环烷基，每个 Hal 代表一个氯原子或溴原子，其特征在于通式的三卤甲基化合物 其中 R'、R2 和 Hal 的含义与式 I 相同，X 代表基团-PQ2、-CO-OR 或-SO2-R4，其中 Q 代表卤素原子，R3 和 R4 均代表任选取代的烷基：二卤乙烯基化合物是生产拟除虫菊酯杀虫剂的中间体。
• Liebeskind–Srogl cross-coupling on γ-carboxyl-γ-butyrolactone derivatives: application to the side chain of amphidinolides C and F
  作者：Johan Fenneteau、Sara Vallerotto、Laurent Ferrié、Bruno Figadère

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.035

  日期：2015.6

  The synthetic approach for the C20-C29 and C20-C34 fragments of amphidinolide F and C was based on an original Liebeskind-Srogl cross-coupling reaction with a glutarnic acid-derived building-block. Further highly diastereoselective reduction of the ketone was achieved by using an uncommon Ph3SiH/TBAF/HMPA system. The amphidinolide C side chain was built through a reductive elimination of chiral epoxide to install the stereogenic center at C29. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Akhmedov, M.A.; Akhmedov, I.M.; Musaeva, Kh.E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 11.1, p. 2037 - 2039
  作者：Akhmedov, M.A.、Akhmedov, I.M.、Musaeva, Kh.E.、Sardarov, I.K.、Kostikov, R.R.、Menchikov, L.G.

  DOI：——

  日期：——