2-chloro-N6-(+/-)-endo-norbornyl-9H-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)adenine | 1142826-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-chloro-N6-(+/-)-endo-norbornyl-9H-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
• 英文别名: 2-Chloro-N6-(+/-)-endo-norbornyl-9H-(2-C-methyl-beta-D-ribofuranosyl)adenine；(2R,3R,4R,5R)-2-[6-(2-bicyclo[2.2.1]heptanylamino)-2-chloropurin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 1142826-76-3
• 化学式: C₁₈H₂₄ClN₅O₄
• 分子量: 409.873
• InChiKey: RCXQAUDRRQGKAP-JJSDLRPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N6-(+/-)-endo-norbornyl-9H-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)adenine 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphorsulfonic acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-chloro-N6-(+/-)-endo-norbornyl-9H-(2-C-methyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  N 6-环烷基和N 6-双环烷基-C 5'（C 2'）修饰的腺苷衍生物对人A 1腺苷受体的高亲和力和选择性激动剂在小鼠中具有抗伤害感受性

  摘要：

  为了进一步研究新型有效和选择性的人A 1腺苷受体激动剂，我们合成了一系列5'-氯-5'-脱氧-和5'-（2-氟苯硫基）-5'-脱氧-N 6-环烷基（双环烷基）-取代的腺苷和2'- C-甲基腺苷衍生物。评价这些化合物对人A 1，A 2A，A 2B和A 3腺苷受体的亲和力和功效。在一系列N 6-环戊基和N 6-（内降冰片-2-基）腺苷衍生物中，5'-chloro-5'-deoxy-CPA（1）和5'-chloro-5'- deoxy-CPA（1） （±）-ENBA（3）显示出在亚纳摩尔范围内的最高亲和力和对hA 1的选择性相对于其他人类受体亚型。5'-chloro-5'-脱氧核糖核苷衍生物1和3对hA 1 AR与hA 3 AR的亲和力和选择性与母体5'-羟基化合物CPA和（±）-ENBA的亲和力和选择性通过分子合理化建模分析。5'-Chloro-5'-deoxy-（±）-ENBA在福尔马林试验

  DOI：

  10.1021/jm801456g
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到2-chloro-N6-(+/-)-endo-norbornyl-9H-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  N 6-环烷基和N 6-双环烷基-C 5'（C 2'）修饰的腺苷衍生物对人A 1腺苷受体的高亲和力和选择性激动剂在小鼠中具有抗伤害感受性

  摘要：

  为了进一步研究新型有效和选择性的人A 1腺苷受体激动剂，我们合成了一系列5'-氯-5'-脱氧-和5'-（2-氟苯硫基）-5'-脱氧-N 6-环烷基（双环烷基）-取代的腺苷和2'- C-甲基腺苷衍生物。评价这些化合物对人A 1，A 2A，A 2B和A 3腺苷受体的亲和力和功效。在一系列N 6-环戊基和N 6-（内降冰片-2-基）腺苷衍生物中，5'-chloro-5'-deoxy-CPA（1）和5'-chloro-5'- deoxy-CPA（1） （±）-ENBA（3）显示出在亚纳摩尔范围内的最高亲和力和对hA 1的选择性相对于其他人类受体亚型。5'-chloro-5'-脱氧核糖核苷衍生物1和3对hA 1 AR与hA 3 AR的亲和力和选择性与母体5'-羟基化合物CPA和（±）-ENBA的亲和力和选择性通过分子合理化建模分析。5'-Chloro-5'-deoxy-（±）-ENBA在福尔马林试验

  DOI：

  10.1021/jm801456g

文献信息

• <i>N</i>⁶-Cycloalkyl- and <i>N</i>⁶-Bicycloalkyl-<i>C</i>5′(<i>C</i>2′)-modified Adenosine Derivatives as High-Affinity and Selective Agonists at the Human A₁ Adenosine Receptor with Antinociceptive Effects in Mice
  作者：Palmarisa Franchetti、Loredana Cappellacci、Patrizia Vita、Riccardo Petrelli、Antonio Lavecchia、Sonja Kachler、Karl-Norbert Klotz、Ida Marabese、Livio Luongo、Sabatino Maione、Mario Grifantini

  DOI：10.1021/jm801456g

  日期：2009.4.23

  N6-(endo-norborn-2-yl)adenosine derivatives, 5′-chloro-5′-deoxy-CPA (1) and 5′-chloro-5′-deoxy-(±)-ENBA (3) displayed the highest affinity in the subnanomolar range and relevant selectivity for hA1 vs the other human receptor subtypes. The higher affinity and selectivity of 5′-chloro-5′-deoxyribonucleoside derivatives 1 and 3 for hA1 AR vs hA3 AR compared to that of the parent 5′-hydroxy compounds CPA and (±)-ENBA

  为了进一步研究新型有效和选择性的人A 1腺苷受体激动剂，我们合成了一系列5'-氯-5'-脱氧-和5'-（2-氟苯硫基）-5'-脱氧-N 6-环烷基（双环烷基）-取代的腺苷和2'- C-甲基腺苷衍生物。评价这些化合物对人A 1，A 2A，A 2B和A 3腺苷受体的亲和力和功效。在一系列N 6-环戊基和N 6-（内降冰片-2-基）腺苷衍生物中，5'-chloro-5'-deoxy-CPA（1）和5'-chloro-5'- deoxy-CPA（1） （±）-ENBA（3）显示出在亚纳摩尔范围内的最高亲和力和对hA 1的选择性相对于其他人类受体亚型。5'-chloro-5'-脱氧核糖核苷衍生物1和3对hA 1 AR与hA 3 AR的亲和力和选择性与母体5'-羟基化合物CPA和（±）-ENBA的亲和力和选择性通过分子合理化建模分析。5'-Chloro-5'-deoxy-（±）-ENBA在福尔马林试验