(R)-2-(benzyloxy)-2-((3aR,5R,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethanol | 1271332-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(benzyloxy)-2-((3aR,5R,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethanol
• CAS: 1271332-71-8
• 化学式: C₃₂H₃₈O₇
• 分子量: 534.65
• InChiKey: WZVDIYALQYVNIA-LTGXLJKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(benzyloxy)-2-((3aR,5R,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethanol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 20 % Pd(OH)2/C 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 120.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 (3S,4R,5R)-3-(2-hydroxyethyl)piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  (3S,4R,5R)-3-(2-Hydroxyethyl)piperidine-3,4,5-triol as an isofagomine analogue: synthesis and glycosidase inhibition study

  摘要：

  The synthesis of (3,5,4R,5R)-3-(2-hydroxyethyl)piperidine-3,4,5-triol 10 has been described from D-glucose. The base promoted cyclization for the construction of the piperdine framework is the key step of the synthesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.027
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6-prop-2-enyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 silica supported perchloric acid 、 水 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (R)-2-(benzyloxy)-2-((3aR,5R,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  (3S,4R,5R)-3-(2-Hydroxyethyl)piperidine-3,4,5-triol as an isofagomine analogue: synthesis and glycosidase inhibition study

  摘要：

  The synthesis of (3,5,4R,5R)-3-(2-hydroxyethyl)piperidine-3,4,5-triol 10 has been described from D-glucose. The base promoted cyclization for the construction of the piperdine framework is the key step of the synthesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.027