3-methoxy-1-phenyl-3-(p-tolyl)propan-1-one | 1240400-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-methoxy-1-phenyl-3-(p-tolyl)propan-1-one
• CAS: 1240400-40-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: CKQMIECFMPZBQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 、 3-methoxy-1-phenyl-3-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于金催化的甲氧基转移的直接羟醛直接反应的替代方法

  摘要：

  基于金催化的甲氧基从二甲基乙缩醛到末端炔烃的转移，已经开发出了一种温和且可催化的直接羟醛反应的替代方法。由于乙缩醛的同时活化，该醇醛缩醛方法仅对乙缩醛起作用，而对醛没有作用。还观察到了来自金络合物的配体效应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100789

文献信息

• Mesoporous aluminosilicate-catalyzed Mukaiyama aldol reaction of aldehydes and acetals
  作者：Suguru Ito、Kenji Tanuma、Kohei Matsuda、Akira Hayashi、Hirotomo Komai、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.073

  日期：2014.11

  A mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41) was found to be an effective heterogeneous catalyst for the reaction of both aldehydes and acetals with silyl enol ethers or ketene silyl acetals to give the corresponding aldol adducts in moderate to high yields. The remarkable high catalytic activity of Al-MCM-41 over amorphous silica-alumina and aluminum-free mesoporous silicate was observed in the reaction

  发现介孔铝硅酸盐（Al-MCM-41）是醛和缩醛与甲硅烷基烯醇醚或乙烯酮甲硅烷基缩醛反应以产生中等至高收率的相应羟醛加合物的有效多相催化剂。在反应中观察到Al-MCM-41对无定形二氧化硅-氧化铝和无铝介孔硅酸盐具有显着的高催化活性。固体酸催化剂可通过过滤容易地回收，并且回收的催化剂可在相同反应中重复使用，而不会显着降低催化活性。
• Photocatalytic Redox-Neutral Alkoxyacylation of Alkenes
  作者：Fu-Tong Cen、Yu Sun、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03583

  日期：2023.12.22

  blocks in organic synthesis. By utilizing CBZ6, with an oxidative potential of −2.16 V (vs the saturated calomel electrode), as a redox-neutral photocatalyst, alkoxyacylation of olefins was accomplished under the irradiation of visible light via a cationic intermediate. It involves the addition of an acyl radical to olefin to form a radical intermediate and the following oxidation of the radical intermediate

  β-烷氧基酮是有机合成中的重要组成部分。利用氧化电位为-2.16 V（相对于饱和甘汞电极）的CBZ6作为氧化还原中性光催化剂，在可见光照射下通过阳离子中间体完成烯烃的烷氧基酰化。它涉及将酰基自由基加成到烯烃上以形成自由基中间体，然后将自由基中间体氧化成被烷氧基阴离子捕获的苄基阳离子中间体。该过程提供了简洁且实用的β-官能化酮的制备方法。
• Mesoporous aluminosilicate-catalyzed Sakurai allylation and Mukaiyama aldol reaction of acetals
  作者：Suguru Ito、Akira Hayashi、Hirotomo Komai、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.034

  日期：2010.8

  In the presence of a catalytic amount of mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41), both allyltrimethylsilane and silyl enol ether reacted with various acetals under mild reaction conditions to afford the corresponding homoallyl ethers and beta-alkoxy ketones, respectively. The catalyst was easily recovered from the reaction mixture and could be reused in the same reaction without a significant loss of catalytic activity. Moreover, Al-MCM-41 exhibited high chemoselectivity for acetal over aldehyde in the reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.