cis-4-Hydroperoxytrofosfamide | 64858-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂膦
• 英文名称: cis-4-Hydroperoxytrofosfamide
• 英文别名: 2t-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-3-(2-chloro-ethyl)-2c-oxo-2λ⁵-[1,3,2]oxazaphosphinan-4r-yl hydroperoxide
• CAS: 64858-42-0
• 化学式: C₉H₁₈Cl₃N₂O₄P
• 分子量: 355.586
• InChiKey: BRSMEJWIFJLJCW-ZRNGKTOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-Hydroperoxytrofosfamide 在 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S,4S)-2-[Bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-3-(2-chloro-ethyl)-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]oxazaphosphinan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  N-取代对4-羟基环磷酰胺类似物激活机制的影响。

  摘要：

  比较了N-取代的4-羟基环磷酰胺类似物4-羟基异磷酰胺（2b），4-羟基三磷酰胺（2c）和3-甲基-4-羟基环磷酰胺（2d）的活化机理与未取代的母体化合物2a的活化机理。顺式2b，-2c和-2d的反应动力学与2a的反应动力学在质量上相似，因为它们分别对相应的醛磷酸酰胺中间体3进行开环反应，该中间体可以与顺式或反式-4-羟基异构体重合或经历碱催化的β-消除反应生成相应的磷酰胺芥末产物4。与2a和2d开环观察到的一般酸催化相反，N-（氯乙基）取代的类似物2b和2c经历了特定的碱催化开环。通过在酸性条件下2a和2d与2-巯基乙磺酸钠（Mesna）的快速反应，得到了4-（烷硫基）取代的环磷酰胺衍生物5a和5d，也说明了这种机理上的差异。在这些条件下，化合物2b和2c不会与Mesna反应生成5b和5c。处于平衡状态的醛/水合物分数和体外对L1210细胞的细胞毒性均以大于2c大于2b大于2a大于2d的

  DOI：

  10.1021/jm00127a016
• 作为产物：
  描述：

  tris-N-(2-chloro-ethyl)-phosphorodiamidic acid but-3-enyl ester 生成 cis-4-Hydroperoxytrofosfamide
  参考文献：
  名称：

  4-氢过氧异磷酰胺（NSC-227114）及其相关化合物的合成，立体化学和抗肿瘤活性。

  摘要：

  4-羟基过氧化异磷酰胺及其类似物通过O-(3-丁烯基)-N,N'-双(2-氯乙基)磷酸二酰胺及相关O-(3-丁烯基)磷酰胺的臭氧化反应简单合成。4-羟基过氧化异磷酰胺在酸性催化下发生异构化，其磷构型反转生成2-表-4-羟基过氧化异磷酰胺。两种异构体均能通过与亲核试剂及酸反应生成C4取代的异磷酰胺衍生物。对这些异构体及其某些类似物进行了L1210抗白血病活性测试，结果显示，异磷酰胺的C4羟基过氧化改性显著增强了其活性，且磷原子上烷基化功能的立体构型反转同样有效促进了其抗肿瘤作用，作为异磷酰胺的替代激活形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.1877

文献信息

• Takamizawa,A. et al., Heterocycles, 1977, vol. 7, p. 1091 - 1130
  作者：Takamizawa,A. et al.

  DOI：——

  日期：——