1-(3-Iodobutyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane | 161984-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-Iodobutyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 161984-64-1
• 化学式: C₁₀H₁₇IO₃
• 分子量: 312.148
• InChiKey: NFBWNKQAULQCJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Iodobutyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane 、 Trifluoro-methanesulfonic acid (2S,3R,4aS,5aR,10aS,11aR)-3-benzyloxy-2-(2-benzyloxy-ethyl)-2,4a,5a-trimethyl-2,3,4,4a,5a,6,7,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-9-yl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 作用下， 生成 (2S,3R,4aS,5aR,10aS,11aR)-3-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-ethyl)-2,4a,5a-trimethyl-9-[1-methyl-3-(4-methyl-2,6,7-trioxa-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-propyl]-2,3,4,4a,5a,6,7,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Brevetoxin B. 1. CDEFG Framework

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00108a051
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-pentanoic acid 3-methyl-oxetan-3-ylmethyl ester 在 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 环戊烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 1-(3-Iodobutyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin B 的全合成。 2. 二氧杂环戊烷区域的第二代策略和构建 [DEFG]

  摘要：

  介绍了短杆菌毒素 B (1) 全合成的第二代策略。根据该策略，七环 (ABCDEFG) 碘化鏻 4 和三环 (UK) 醛 3 被定义为短毒素 B 骨架的前体。Yamaguchi 内酯化成功地分别用于形成 (EFG) 和 (DEFG) 内酯 (15 -* 7) 和 (29 6)。环 (E) 上所需的附属物通过 Murai 偶联有效引入，包括将衍生自碘化物 20 的高级有机铜酸盐添加到内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯 16 (16-25) 中。然后使用Ir(I)催化剂通过氢化将所得产物6fi的次要差向异构体转化为所需异构体6a。考虑了多种方法来进一步细化内酯 6。其中开发了一种方便的 Cr/Ni 促进的偶联反应，并将其应用于在环 D 上引入侧链。该反应的范围和一般性用各种醛（例如，39、59 和 62 ）。因此，由三氟甲磺酸乙烯酯 36 和环 B 醛 39 构建了 38。然而，预计的分子内迈克尔加成

  DOI：

  10.1021/ja00146a009