(4-chlorophenyl){2-[3-(hydroxymethyl)-1,4'-bipiperidin-1'-yl]-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl}methanone | 1103574-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-chlorophenyl){2-[3-(hydroxymethyl)-1,4'-bipiperidin-1'-yl]-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl}methanone
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)-[2-[4-[3-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]piperidin-1-yl]-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl]methanone
• CAS: 1103574-34-0
• 化学式: C₂₈H₃₃ClN₄O₄
• 分子量: 525.047
• InChiKey: JIKXTEAIZXRYTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl){2-[3-(hydroxymethyl)-1,4'-bipiperidin-1'-yl]-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl}methanone 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(4-chlorophenyl){2-[3-(hydroxymethyl)-1,4'-bipiperidin-1'-yl]-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  有效和口服生物利用的CCR4拮抗剂：2-氨基喹唑啉的合成及其构效关系研究

  摘要：

  从先前研究中开发的一系列CC趋化因子受体4（CCR4）拮抗剂开始，通过取代N-（4-氯苯基）-6,7-二甲氧基-2-（4-吡咯烷酮）的吡咯烷部分提高了效力-1-基哌啶-1-基）喹唑啉-4-胺2与3-（羟甲基）哌啶。所得化合物（1'-{4-[（4-氯苯基）氨基] -6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基} -1,4'-联哌啶-3-基）甲醇8ic是人类/小鼠趋化性。口服8ic在急性皮炎的小鼠模型中显示出抗炎活性（恶唑酮诱发的接触性超敏反应测试），呈剂量依赖性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.020
• 作为产物：
  描述：

  (2-chloro-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)(4-chlorophenyl)methanone 、 1,4'-bipiperidin-3-ylmethanol dihydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(4-chlorophenyl){2-[3-(hydroxymethyl)-1,4'-bipiperidin-1'-yl]-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl}methanone
  参考文献：
  名称：

  有效和口服生物利用的CCR4拮抗剂：2-氨基喹唑啉的合成及其构效关系研究

  摘要：

  从先前研究中开发的一系列CC趋化因子受体4（CCR4）拮抗剂开始，通过取代N-（4-氯苯基）-6,7-二甲氧基-2-（4-吡咯烷酮）的吡咯烷部分提高了效力-1-基哌啶-1-基）喹唑啉-4-胺2与3-（羟甲基）哌啶。所得化合物（1'-{4-[（4-氯苯基）氨基] -6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基} -1,4'-联哌啶-3-基）甲醇8ic是人类/小鼠趋化性。口服8ic在急性皮炎的小鼠模型中显示出抗炎活性（恶唑酮诱发的接触性超敏反应测试），呈剂量依赖性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.020

文献信息

• Potent and orally bioavailable CCR4 antagonists: Synthesis and structure–activity relationship study of 2-aminoquinazolines
  作者：Kazuhiro Yokoyama、Noriko Ishikawa、Susumu Igarashi、Noriyuki Kawano、Naoyuki Masuda、Wataru Hamaguchi、Shingo Yamasaki、Yohei Koganemaru、Kazuyuki Hattori、Takahiro Miyazaki、Shin-ichi Ogino、Yuzo Matsumoto、Makoto Takeuchi、Mitsuaki Ohta

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.020

  日期：2009.1

  Starting with a series of CC chemokine receptor-4 (CCR4) antagonists developed in a previous study, the potency was improved by replacing the pyrrolidine moiety of N-(4-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-2-(4-pyrrolidin-1-ylpiperidin-1-yl)quinazolin-4-amine 2 with a 3-(hydroxymethyl)piperidine. The resulting compound (1′-4-[(4-chlorophenyl)amino]-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl}-1,4′-bipiperidin-3-yl)methanol

  从先前研究中开发的一系列CC趋化因子受体4（CCR4）拮抗剂开始，通过取代N-（4-氯苯基）-6,7-二甲氧基-2-（4-吡咯烷酮）的吡咯烷部分提高了效力-1-基哌啶-1-基）喹唑啉-4-胺2与3-（羟甲基）哌啶。所得化合物（1'-4-[（4-氯苯基）氨基] -6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基} -1,4'-联哌啶-3-基）甲醇8ic是人类/小鼠趋化性。口服8ic在急性皮炎的小鼠模型中显示出抗炎活性（恶唑酮诱发的接触性超敏反应测试），呈剂量依赖性。