| 1309360-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1309360-95-9
• 化学式: C₃₅H₃₂O₉
• 分子量: 596.634
• InChiKey: SVBMYMMILFOXNQ-XVZOBNEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非对映异构纯糖基锍盐的直接合成

  摘要：

  据报道，稳定的糖基锍盐可以通过乙基硫糖苷的直接异头 S-甲基化产生。从机制上讲，该途径代表了硫代糖苷类糖苷化活化的第一步；然而，它可以进一步合成和分离准稳定的锍离子，代表了研究这些关键中间体的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol2009818

文献信息

• Glycosidation of Thioglycosides in the Presence of Bromine: Mechanism, Reactivity, and Stereoselectivity
  作者：Sophon Kaeothip、Jagodige P. Yasomanee、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/jo2019174

  日期：2012.1.6

  Elaborating on previous studies by Lemieux for highly reactive "armed" bromides, we discovered that beta-bromide of the superdisarmed (2-O-benzyl-3,4,6-tri-O-benzoyl) series can be directly obtained from the thioglycoside precursor. When this bromide is glycosidated, alpha-glycosides form exclusively; however, the yields of such transformations may be low due to the competing anomerization into alpha-bromide that is totally unreactive under the established reaction conditions.